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CAS号:302-84-1
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英文名称:DL-Serine
分子式
分子量
EINECS号
MDL
Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
物化性质
安全信息
生产及用途
丝氨酸是一种非必需氨基酸,它在脂肪和脂肪酸的新陈代谢及肌肉的生长中发挥着作用,因为它有助于免疫血球素和抗体的产生,维持健康的免疫系统也需要丝氨酸。丝氨酸在细胞膜的制造加工、肌肉组织和包围神经细胞的鞘的合成中都发挥着作用。 DL-丝氨酸又称2-氨基-3-羟基丙酸、β-羟基丙氨酸、羟基氨基丙酸,一种含有羟基的脂肪族中性氨基酸,有极性但不带电荷,属人体非必需氨基酸,在丝胶蛋白和丝蛋白中含量丰富,它可由甘氨酸转甲基形成,也可脱氨转变为丙酮酸或羟基丙酮酸,也是体内合成胆碱和半胱氨酸的重要原料。 1865年首次从丝胶的硫酸水解溶液中分离出来。有左旋体和外消旋体。左旋体从水中结晶制得者为六方晶系片状或棱柱状白色晶体或结晶性粉末。无嗅。味甜。相对分子质量105.09。228℃分解。真空条件下150℃升华。旋光度-6.83°(10%水溶液)。难溶于有机溶剂,不溶于无水乙醇和乙醚,溶于酸和碱,易溶于水25.4(10℃)、38(20℃)、48.5(30℃)、60.5(40℃)、 72.0(50℃)、83.0(60℃)及甲酸。用于生物化学和营养学研究。也用作为合成环丝氨酸的原料。分布于多种蛋白质中,特别是蚕丝蛋白质中。在海洋浮游生物的氨基酸组成中含量居中。并以游离和结合状态存在于海水、颗粒物和海洋沉积物中,可由蛋白质水解物分离精制而得。也可由α-溴 -β-甲氧基丙酸经胺化及脱甲基制取。 丝氨酸可以从大豆、酿酒发酵剂、乳制品、鸡蛋、鱼、乳白蛋白、豆荚、肉、坚果、海鲜、种子、大豆、乳清和全麦中获取。 DL-丝氨酸可通过一下方式制取: 1,萃取法。将含丝氨酸较多的蛋白进行水解,然后用离子交换树脂萃取精制。 2,以乙醇醛、氢氰酸和氨为原料,进行合成,制得氨基腈后,再水解,可制得。 蚕体内大量增加的丙氨酸和甘氨酸,可以在转氨酶的参与下,将氨基分别从另一种氨基酸(谷氨酸或天门冬氨酸)移转到丙酮酸或乙醛酸生成。丙氨酸可在谷天转氨酶、草酰乙酸脱羧酶及谷丙转氨酶的相继作用下生成。也可通过鸟氨酸转氨酶生成(许廷森等,1980)。丝腺组织能以酮丙二酸为氨基受体,进行转氨作用生成氨基丙二酸,然后在氨基丙二酸脱羧酶的催化下,生成甘氨酸(邹柏祥等,1979)。甘氨酸可与丝氨酸互相转变,葡萄糖通过3—磷酸羟基丙酮酸也能生成丝氨酸,丝氨酸经丙酮酸而生成丙氨酸。酪氨酸可由苯丙氨酸生成,胱氨酸可由蛋氨酸转变生成但不能相反转变,所以苯丙氨酸、蛋氨酸均为必需氨基酸。当饲料中富有酪氨酸和胱氨酸时,可以减少苯丙氨酸和蛋氨酸的需要量。取0.1%试样液5ml,加lml水合茚三酮试液(TS-250),应呈现蓝紫色或紫色。精确称取试样约200mg,溶于3ml甲酸和50ml冰醋酸中。用0.1mol/L高氯酸的冰醋酸液滴定,终点用电位计测定。同时作空白试验并作必要的校正。每Ml 0.1mol/L高氯酸相当于DL-丝氨酸(C3H7NO3)10.5lmg。 化学性质 无色单斜柱状或片状结晶,溶于水(20℃水中溶解度为380g/L),不溶于乙醚和无水乙醇;pI5.68,分解点为246℃。用途 用于生化研究,组织培养基的制备,医药上用作氨基酸类营养药。用途 营养增补剂。用途 用作生化试剂用途 医药中间体或原料药。生产方法 由甘氨酸在铜离子催化下络合后再与甲醛在碱性条件下化合,然后酸化、离子交换、于乙醇中结晶而得。生产方法 在过量碳酸铜存在下以甲醛和甘氨酸为原料回流,冷却后过滤、酸化、柱层析、结晶得产品。
上下游产品
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