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CAS号:5345-47-1
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英文名称:2-Aminonicotinic acid
分子式
C6H6N2O2
分子量
138
EINECS号
226-296-3
MDL
MFCD00006318
Smiles
C1(N)=NC=CC=C1C(O)=O
InChIKey
KPIVDNYJNOPGBE-UHFFFAOYSA-N
乙二醇化学百科
基本信息
物化性质
安全信息
生产及用途
2-氨基烟酸是一种重要的医药、农药中间体,传统以3-腈基吡啶或者3-酰胺基吡啶原料,通过活化吡啶环,在吡啶环2位氯代再经过羟胺化得到。由于合成线路复杂,收率低,导致成本价格很高,目前2-氨基烟酸的价格居高不下,对其下游产品的推广以及使用增加了成本负担。 2-氨基烟酸常温常压下为白色或者浅黄色固体,其属于吡啶类衍生物,分子结构中既有碱性的吡啶单元又有酸性的羧基结构,因此具有酸碱两性,在2-氨基烟酸的制备过程中需要格外注意调节反应体系的酸碱度。
向装有磁力搅拌棒的8 mL反应烧瓶中加入乙醇( 1.0 mmol )、1 -羟基环己基苯基甲酮( 408.5 mg , 2.0 mmol)、氢氧化钠( 80.0 mg , 2.0 mmol)和1,2 -二甲氧基乙烷( 1.5 m L ),用瓶盖密封烧瓶。将反应混合物在80°C的油锅中反应搅拌。通过TLC点板监测反应进程,直至无起始原料。反应结束后,将反应混合物冷却至室温,然后将冷却后的反应液用水( 30 m L )稀释,然后酸化前用乙醚( 3 × 20m L)萃取混合物,除去1 - (羟基(苯基)甲基)环己醇和1,2 -二甲氧基乙烷。再用12 N HCl ( 166.7μL , 2.0 mmol)中和水层,接着再用乙酸乙酯( 3 × 20m L)萃取水层,用20 m L盐水洗涤合并的有机相,分离出的有机相在无水Na2SO4上干燥,过滤合并的有机相,在减压条件下浓缩组合有机相,采用硅胶柱色谱法(石油醚)纯化残渣即可得到2-氨基烟酸。
图 2-氨基烟酸的合成路线 用途 有机合成。磺胺噻唑中间体
上下游产品
上游产品共计:14个
下游产品共计:3个
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