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2-氯烟酸
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CAS号:2942-59-8 | 英文名称:2-Chloronicotinic acid
分子式
分子量
EINECS号
MDL
Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 2-氯烟酸
英文名称 3-?Pyridinecarboxylic acid, 2-?chloro-
CAS号 2942-59-8
分子式 C6H4ClNO2
分子量 157.55
EINECS号 220-937-0
InChI InChI=1S/C6H4ClNO2/c7-5-4(6(9)10)2-1-3-8-5/h1-3H,(H,9,10)
SMILES C1(Cl)=NC=CC=C1C(O)=O
物化性质
熔点 176-178 °C (dec.)(lit.)
沸点 316.8±22.0 °C(Predicted)
密度 1.470±0.06 g/cm3(Predicted)
LogP 0.988
溶解度 可溶于DMSO、乙酸乙酯(少许)
形态 粉末
酸度系数(pKa) 2.07±0.25(Predicted)
颜色 白色至奶油色
BRN 119023
安全信息
危险品标志 Xi
危险类别码 36/37/38
安全说明 22-24/25-37/39-26-36
WGK Germany 3
TSCA T
海关编码 29333999
危险等级 IRRITANT
生产及用途

2-氯烟酸又名2-尼古丁酸,化学名为2-氯-3-吡啶甲酸,是重要的精细化工中间体。

2942-59-8

由于2-氯烟酸具有特殊的生理活性被广泛用作农药、医药中间体,主要用于制备新型高效除草剂烟嘧磺隆(Nicosulfuron)、非甾体抗炎症药物高效消炎镇痛药尼氟灭酸(Niflumicacid)、普拉洛芬(Pranoprofen)、抗抑郁药米氮平(Mirtazapine)和HIV逆转录酶抑制剂奈韦拉平(Nevirapine)等。

2-氯烟酸可用于消炎镇痛药普拉洛芳的合成。酰胺类农药吡氟草胺的中间体。

化学性质 
本品为无色固体,m.p.>175℃(分解),不溶于水,溶于苯、甲苯等有机溶剂。
用途 
2-氯-3-吡啶羧酸是除草剂烟嘧磺隆、吡氟酰草胺的中间体。
用途 

2-氯烟酸可用作医药中间体,用于制造烟甲灭酸、烟氟灭酸等;农药中间体,用于制造烟嘧磺隆、吡氟草胺等;2-氯-3-吡啶羧酸是除草剂烟嘧磺隆、吡氟酰草胺的中间体。

生产方法 
其制备方法有以下两种。
(1)以3-甲基吡啶为原料,先与过氧化氢反应生成N-氧-3-甲基吡啶,然后在缚酸剂二异丙基胺存在下,在溶剂中滴加三氯氧磷为氯化剂进行环氯化,得到2-氯-5-甲基吡啶和2-氯-3-甲基吡啶的混合物,采用结晶和精馏法相结合的分离技术,可分别得到2-氯-5-甲基吡啶和2-氯-3-甲基吡啶。2-氯-3-甲基吡啶进行侧链氯化得到2-氯-3-三氯甲基吡啶,进一步水解可得2-氯-3-吡啶甲酰氯或2-氯-3-吡啶羧酸(2-氯烟酸)。
(2)在三氯氧磷和三氯化磷混合液中通入氯气,温度控制在60℃左右,直到有剩余的氯气逸出为止,冷却并分批加入烟酸N-氧化物,加热混合液于。100~105℃反应1~1.5h,待反应混合液透明后再搅拌反应30min,并减压脱除三氯氧磷,所得残余物冷却至室温,加水得成品。
产品供应商
2-Chloronicotinic acid
询价
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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