CasImg
鹰嘴豆芽素A
产品纠错
CAS号:491-80-5 | 英文名称:biochanin A
分子式 C16H12O5
分子量 284
EINECS号 207-744-7
MDL MFCD00006839
Smiles C1OC2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)C=1C1=CC=C(OC)C=C1
InChIKey WUADCCWRTIWANL-UHFFFAOYSA-N
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 鹰嘴豆牙素A
英文名称 5,7-Dihydrox -4'-methoxyisoflavone
CAS号 491-80-5
分子式 C16H12O5
分子量 284.26
EINECS号 207-744-7
物化性质
熔点 210-213 °C(lit.)
沸点 340-355 °C(Press: 0.5 Torr)
密度 1.420±0.06 g/cm3(Predicted)
LogP 3.341 (est)
溶解度 丙酮:10 mg/mL,透明,棕色
形态 粉末
酸度系数(pKa) 6.50±0.20(Predicted)
颜色 灰白色至米色
水溶解性 Soluble in water (<1 mg/ml at 25°C), chloroform, methanol, DMSO (57 mg/ml at 25°C), and ethanol (9 mg/ml at 25°C).
最大波长(λmax) 263nm(EtOH)(lit.)
BRN 278107
安全信息
安全说明 22-24/25
WGK Germany 3
RTECS号 DJ3002500
F 10
TSCA Yes
海关编码 29329990
生产及用途
鹰嘴豆芽素A(Biochanin A,BCA)是一种氧甲基化异黄酮类化合物,广泛存在于一些可食用植物中,如大豆、红三叶草、苜蓿、花生和鹰嘴豆等,尤以红三叶草中含量最高,但是也只有833mg/100g。BCA的分子结构与动物雌性激素相似,能竞争性的与雌激素受体结合而发挥雌激素样作用,是一种重要的植物雌激素,对人和动物的健康有多方面的有益作用,可用于骨质疏松症、更年期综合征等疾病的预防和治疗。除此之外,其还具有抗肿瘤、抗炎、抗菌、降血糖、抗氧化、神经保护等多种药理作用。

CN201610575057.3提供一种鹰嘴豆芽素A的合成方法,主要解决了现有技术中合成工艺复杂, 产率低的问题。包括以下步骤:

步骤1中间体的制备

在室温条件下,向间苯三酚、对甲氧基苯乙腈和异丙醚中加入氧氯化磷,待反应完全后,加适量水水解,采用活性炭脱色,即得中间体;

步骤2粗品的制备

将步骤1所得的中间体和甲基磺酰氯在N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中关环生成鹰嘴豆芽素A粗品;

步骤3精制

将步骤2中所得的鹰嘴豆芽素A粗品采用乙醇重结晶,活性炭脱色,即得鹰嘴豆芽素A。

本发明的合成路线如下:

鹰嘴豆牙素A的合成路线

Biochanin A (4-Methylgenistein) 是O-甲基异黄酮,是黄酮类的一种天然有机化合物。
TargetValue
FAAH (rat) 1.4 μM
FAAH (mouse) 1.8 μM
FAAH (human) 2.4 μM
EGFR 91.5 μM

Biochanin A被报到能够抑制表皮生长因子受体的蛋白酪氨酸激酶(PTK),IC50值为91.5 μM。 Biochanin A抑制小鼠、大鼠和人体内脂肪酸酰胺(FAAH)对0.5 μM大麻素的水解作用,IC50值分别为1.8,1.4以及2.4 μM。 Biochanin A能够抑制血清和EGF刺激的LNCaP和DU-145细胞的生长(对血清的IC50值为8.0到27 微克/毫升,对EGF的IC50值为4.3到15微克/毫升),但是对EGF受体酪氨酸的自身磷酸化没有显著作用。

LD50:小鼠63毫克/千克(腹腔注射)
化学性质 
白色结晶粉末,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂,来源于红车轴草,鹰嘴豆(Cicer arietinum L.)种子。
用途 
具有雌激素样作用,能抑制胆固醇的升高,还具有抗真菌和抗肿瘤作用。对人体内的激素水平具有双向调节作用。还有抗癌解痉降血脂作用。
产品供应商
Biochanin A
询价
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02
Biochanin A
询价
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

首页 |  CAS目录 |  产品目录 |  企业会员 |  关于我们 |  法律声明 |  注册协议

Copyright © 冀ICP备2024096099号