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CAS号:4648-54-8
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英文名称:Azidotrimethylsilane
分子式
C3H9N3Si
分子量
115
EINECS号
225-078-5
MDL
MFCD00001986
Smiles
N(=[N+]=[N-])[Si](C)(C)C
InChIKey
SEDZOYHHAIAQIW-UHFFFAOYSA-N
乙二醇化学百科
基本信息
物化性质
安全信息
生产及用途
叠氮基三甲基硅烷(TMSA) 是有机合成中应用非常广泛的试剂之一。它可以看作是金属叠氮化物的替代物,几乎能够发生金属叠氮化物的所有反应。叠氮基三甲基硅烷为无色液体状,熔点-95℃,沸点95℃(96kPa),52-53℃(23.3kPa),相对密度0.87(20/4℃),折光率1.4140(20℃)。 叠氮基三甲基硅烷(TMSA)能够在许多有机溶剂中反应,所以更容易操作和获得较好的结果。该试剂的反应性质来自于分子的两个组成部分,以叠氮基所发生的反应具有较高的合成价值。TMSA 可以方便地与卤代烃或者磺酸酯发生反应,生成相应的叠氮化合物。 向装备有回流冷凝管、温度计和搅拌器的烧瓶中,加入250ml硅油(TSF458-100,GE Toshiba Silicone Co.,Ltd.)、77.0g(1.2mol)叠氮化钠和2.5g聚乙二醇,将该混合物加热至50-59℃,并向其中滴加125.0g(1.2mol)氯化三甲基硅烷。滴加完成后,将反应在59℃下进行2小时。反应完成后,通过加热将内温升至105℃,通过简单蒸馏分离叠氮基三甲基硅烷。同样,在蒸馏完成后,副产物盐可以被分散,并且搅拌可容易地进行。结果,获得的128.5g(1.1mol)叠氮基三甲基硅烷为澄清无色液体。该量相对于氯化三甲基硅烷,对应96.9%的产率。另外,其纯度通过气相色谱(GC)分析为97.9%。 化学性质 无色液体。熔点-95℃,沸点95℃(96kPa),52-53℃(23.3kPa),相对密度0.87(20/4℃),折光率1.4140(20℃).用途 用于有机合成。用途 用作中间体生产方法 三甲基氯硅烷和迭氮化钠在六甲基亚磷酸三酰胺中反应而得。
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