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(S)-4-(4-(5-(氨基甲基)-2-氧代恶唑烷-3-基)苯基)吗啉-3-酮
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CAS号:446292-10-0 | 英文名称:(s)-4-(4-(5-aminomethyl)-2-oxooxazolidin-3-yl)phenyl)morpholin-3-one
分子式
分子量
EINECS号
MDL
Smiles
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乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 4-[4-[(5S)-5-(氨甲基)-2-羰基-3-唑烷基]苯基]-3-吗啡啉酮
英文名称 3-MORPHOLINONE, 4-[4-[(5S)-5-(AMINOMETHYL)-2-OXO-3-OXAZOLIDINYL]PHENYL]-
CAS号 446292-10-0
分子式 C14H17N3O4
分子量 291.3
EINECS号 692-970-2
物化性质
熔点 148.3-149.8 °C
沸点 580.4±45.0 °C(Predicted)
密度 1.348±0.06 g/cm3(Predicted)
酸度系数(pKa) 8.96±0.29(Predicted)
安全信息
生产及用途
4-[4-[(5S)-5-(氨甲基)-2-羰基-3-唑烷基]苯基]-3-吗啡啉酮为制备利伐沙班的中间体,可用作医药合成中间体和有机合成中间体,主要用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。S1、将邻苯二甲酰亚胺钾盐(73.4g,0.39mol)加至(S)-4-氯-3-羟基丁腈(39.5g,0.33mol)的DMF(330ml)溶液中,加热到至70℃反应4h,将反应液倒至水(440ml)中,搅拌10min,有白色固体析出,抽滤,滤饼减压干燥,得白色固体(73.6g,97.0%);mp137~140℃,[α]D25-21.8°(c1,CHCl3)。 S2、将S1步骤得到的(S)-4-(1,3-二氧代异吲哚-2-基)-3-羟基丁腈(63.4g,0.28mol)加至氯仿(330ml)中,冰水浴条件下,加入30%过氧化氢(122ml,3.95mol)、四丁基溴化铵(17.7g,55mmol)和20%氢氧化钠(110ml,3.36mol)溶液,加毕,升至室温,搅拌反应2h,加入氯仿(110ml)分液,有机相用饱和氯化钠溶液(220ml×3)洗涤,用无水硫酸钠干燥,过滤,滤液减压浓缩得白色固体4-[4-[(5S)-5-(氨甲基)-2-羰基-3-唑烷基]苯基]-3-吗啡啉酮(65.6g,95.8%)
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