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5-氯噻吩-2-甲酸
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CAS号:24065-33-6 | 英文名称:5-Chlorothiophene-2-carboxylic acid
分子式
分子量
EINECS号
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InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 2-氯噻吩-5-甲酸
英文名称 5-Chlorothiophene-2-carboxylic acid
CAS号 24065-33-6
分子式 C5H3ClO2S
分子量 162.59
EINECS号 000-000-0
InChI InChI=1S/C5H3ClO2S/c6-4-2-1-3(9-4)5(7)8/h1-2H,(H,7,8)
SMILES C1(C(O)=O)SC(Cl)=CC=1
物化性质
熔点 154-158 °C(lit.)
沸点 287.0±20.0 °C(Predicted)
密度 1.466 (estimate)
溶解度 可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许)
形态 粉末
酸度系数(pKa) 3.32±0.10(Predicted)
颜色 米黄色
BRN 118361
安全信息
危险品标志 Xi
危险类别码 36-43-36/37/38
安全说明 26-36-37/39
WGK Germany 3
RTECS号 XM8400000
海关编码 29349990
危险等级 IRRITANT
生产及用途

2-氯噻吩-5-甲酸是一种医药中间体,可用于制备利伐沙班的中间体5-氯噻吩-2-甲酰氯。利伐沙班,英文名为Rivaroxaban,是一种新的口服抗凝药物,通过口服吸收,疗效长久,用于防治静脉血栓,治疗范围宽且无需常规凝血功能监测。为拜耳公司研发的全球第一个直接Xa因子抑制剂,于2011年获美国食品药品监督管理局(FDA)批准上市。

2-氯噻吩-5-甲酸类白色固体粉末,禽畜消炎抗菌药,主要用于治疗鸡、兔、羊球虫病(盲肠球虫),鸡霍乱及伤寒病;是用于择期髋关节或膝关节置换手术成年患者,以预防静脉血栓形成(VTE)的原料药利伐沙班的中间体;利伐沙班中间体。

2-氯噻吩-5-甲酸是有机合成中间体和医药中间体,主要作为实验室研发和化工医药合成过程中作为预防静脉血栓形成(VTE)的原料药利伐沙班的中间体。

2-氯噻吩-5-甲酸的合成路线

步骤一:5-氯噻吩-2-甲醛的制备

向接有搅拌、温度计、冷凝管和恒压滴液漏斗的1升干燥四口瓶,加入200克N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、118.5克(1.0摩尔)2-氯噻吩,加热,并保持內温40-60℃之间,由恒压滴液漏斗慢慢滴入169克(1.1摩尔)三氯氧磷,滴毕,95-100℃搅拌2小时。冷却至20℃,将反应液倒入装有400克碎冰和400克水的烧杯中,然后用30%的氢氧化钠溶液中和至pH值为6-7,分出油层,水层用二氯甲烷萃取3次,每次用300克二氯甲烷,将二氯甲烷层和分出的油层合并,有机相用50克水洗一次,蒸馏有机相回收二氯甲烷,然后减压蒸馏,得141.5克5-氯噻吩-2-甲醛,收率96.6%,GC纯度为99.97%。

步骤二:2-氯噻吩-5-甲酸的制备

向接有搅拌、温度计的500毫升四口瓶,加入200克二氯甲烷、29.5克(0.2摩尔)5-氯噻吩-2-甲醛,30克30%双氧水,25-30度之间搅拌反应6小时。分层,水层用二氯甲烷萃取3次,每次50克二氯甲烷,合并二氯甲烷层,有机相用20克5%亚硫酸钠水溶液洗涤一次,蒸馏有机相回收二氯甲烷,剩余物用石油醚重结晶,得30.5克白色固体2-氯噻吩-5-甲酸,收率93.8%,HPLC纯度为99.98%。

用途 
禽畜消炎抗菌药,主要用于治疗鸡、兔、羊球虫病(盲肠球虫),鸡霍乱及伤寒病
用途 
利伐沙班中间体
产品供应商
5-Chlorothiophene-2-carboxylic
询价
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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