(S)-(+)-N-(2,3-乙氧基丙基)邻苯二甲酰亚胺 (S)-N-Glycidylphthalimide CAS#:161596-47-0

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(S)-(+)-N-(2,3-乙氧基丙基)邻苯二甲酰亚胺

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CAS号：161596-47-0 | 英文名称：(S)-N-Glycidylphthalimide

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乙二醇化学百科

基本信息

中文名称	Rivaroxaban Impurity 39
英文名称	Rivaroxaban Impurity 39
CAS号	161596-47-0
分子式	C11H9NO3
分子量	203.19
EINECS号	454-720-9
InChI	InChI=1S/C11H9NO3/c13-10-8-3-1-2-4-9(8)11(14)12(10)5-7-6-15-7/h1-4,7H,5-6H2/t7-/m0/s1
SMILES	C1(=O)C2=C(C=CC=C2)C(=O)N1C[C@H]1CO1

物化性质

熔点	102 °C
沸点	347.4±15.0 °C(Predicted)
密度	1.446±0.06 g/cm3(Predicted)
蒸气压	0.001-2.17Pa at 25-90.25℃
折射率	10 ° (C=2.2, CHCl3)
LogP	1.2 at 40℃
溶解度	氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
形态	固体
酸度系数(pKa)	-2.24±0.20(Predicted)
颜色	白色

安全信息

危险品标志	Xi
危险类别码	41
安全说明	26-39
WGK Germany	2
海关编码	29252900

生产及用途

应用

(S)-N-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺又叫S-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺。(S)-N-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺是制备利伐沙班、新型抗生素利奈唑胺、抗真菌的硫代噁唑烷酮、噁唑烷二酮的重要中间体。

制备

步骤一、N-(S-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-)甲基邻苯二甲酰亚胺的制备

向接有搅拌、温度计、冷凝管的1升四口烧瓶中，加入250克N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、37.0克(0.20摩尔)邻苯二甲酰亚胺钾、33.3克(0.22摩尔)R-2,2-二甲基-4-氯甲基-1,3-二氧戊环、0.5克碘化钾，加热，并保持內温80-85℃之间搅拌4小时。冷却至20℃，过滤，用50克DMF洗涤滤饼，合并滤液。减压蒸馏回收DMF，剩余物用80克甲基叔丁醚重结晶，得到49.7克N-(S-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-)甲基邻苯二甲酰亚胺，收率95.3％，HPLC纯度为99.7％。

步骤二、S-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺的制备

向接有搅拌、温度计的500毫升四口瓶中，加入200克1,2-二氯乙烷、26.5克(0.10摩尔)N-(S-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-)甲基邻苯二甲酰亚胺、25克40％氢溴酸，10-15℃之间搅拌反应4小时。分层，水层用1,2-二氯乙烷萃取3次,每次20克，合并有机相,将有机相转移至恒压低液漏斗中。在另一个烧瓶中，加入30克(0.15摩尔)27％甲醇钠甲醇溶液，保持內温0-5℃之间滴加所得有机相，滴毕，10-15℃搅拌反应3小时。加入200克冰水，分层，水层用1,2-二氯乙烷萃取2次,每次20克，合并有机相,蒸馏回收1,2-二氯乙烷，剩余物用50克甲基叔丁醚重结晶，得到19.0克S-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺，收率93.6％，HPLC纯度为99.9％。

应用

(S)-N-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺为有机胺化合物，可用作医药中间体。它是用作制备抗生素利奈唑类中间体的邻苯二酰亚胺衍生物。

用途

利伐沙班中间体

上下游产品

上游产品共计:2个