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D-半乳糖烯
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CAS号:21193-75-9 | 英文名称:D-Galactal
分子式
分子量
EINECS号
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乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 D-Galactal
英文名称 D-Galactal
CAS号 21193-75-9
分子式 C6H10O4
分子量 146.14
EINECS号 244-264-7
物化性质
熔点 99-103 °C (lit.)
沸点 325.5±42.0 °C(Predicted)
密度 1.414±0.06 g/cm3(Predicted)
折射率 -22 ° (C=1.2, MeOH)
溶解度 可溶于乙腈(少许)、甲醇(少许)
形态 固体
酸度系数(pKa) 12.79±0.60(Predicted)
颜色 白色至类白色
旋光性 (optical activity) [α]22/D 21.5°, c = 1.2 in methanol
BRN 81690
稳定性 湿气敏感
安全信息
危险品标志 Xi
危险类别码 36/37/38
安全说明 26-36-24/25
WGK Germany 3
海关编码 29329990
生产及用途

D-半乳糖烯又叫全羟基半乳烯糖。可由D-半乳糖通过四步制备得到。可用于制备糖基供体3,4-O-异亚丙基-6-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-D-半乳糖烯。

21193-75-9的合成

具体包括以下步骤:

(1)按化学计量比称量D-半乳糖(20.0g,55.5mmol)加入圆底烧瓶(500ml)中,随后向其中加入无水乙酸钠(4.0g 48.8mmol),乙酸酐(40.0ml)条件下回流反应2h,通过薄层层析法判断反应完全(石油醚:乙酸乙酯=3:1),待体系冷却后倒入冰水中搅拌(300r/min,下同)除去乙酸酐然后再减压抽滤得到固体产物,水洗三次后再用无水乙醇洗一次,最后将减压抽滤得到的固体产物置于50℃的条件下烘干12h制备得到产物化合物a(全乙酰半乳糖)(36.1g,79.7mmol),产率为83.2%。

(2)化合物a(10.0g,25.6mmol)加入250ml圆底烧瓶中,加入干燥的二氯甲烷(50.0ml)在冰浴条件下搅拌使其溶解然后在遮光条件下滴加33%溴化氢醋酸溶液(HBr-CH3COOH)滴加完后反应2h通过薄层层析法判断反应完全(石油醚:乙酸乙酯=3:1),用二氯甲烷将体系稀释,再逐量加入饱和的NaHCO3溶液中和体系至中性,待分层后保留有机层,水层再用二氯甲烷萃取两次,合并有机层,有机层再用饱和食盐水洗一次,无水硫酸钠干燥有机层,减压蒸馏(-0.09MPa,45℃)除去多余溶剂旋干得淡黄色浆状产物化合物b(全乙酰半乳溴代糖)(9.2g,22.3mmol),产率为87.1%。

(3)冰盐浴条件下,将化合物b(9.2g,22.3mmol)加入锌粉(10.4g,160.6mmol)和50%醋酸溶液(56.5ml)的体系中反应4h,通过薄层层析法判断反应完全(石油醚:乙酸乙酯=3:1),反应完后,向体系中加入二氯甲烷稀释,然后减压抽滤除去锌粉,向滤液中逐量加入饱和碳酸氢钠溶液,调节pH至中性,分液保留有机层,水层再用二氯甲烷萃取两次,合并有机层,有机层用饱和食盐水溶液洗一次,无水硫酸钠干燥,减压蒸馏(-0.09MPa,45℃)除去多余溶剂旋干得淡黄色浆状产物化合物c(全乙酰半乳烯糖)(5.5g,20.2mmol),产率为91.6%。

(4)将上一步所得的粗产品化合物c(5.5g,20.2mmol)加入圆底烧瓶(250ml)中,随后向其中加入甲醇(84.0ml),搅拌使其溶解,随后加入甲醇钠(0.55g,10.2mmol),常温反应1-2h,常温条件下反应脱除乙酸基(Ac)通过薄层层析法判断反应完全(二氯甲烷:甲醇=10:1),反应完全后,加入醋酸调节pH至中性或弱碱性,减压蒸馏(-0.09MPa,45℃)除去多余溶剂旋干得淡黄色浆状产物粗品,硅胶柱层析法分离(二氯甲烷:甲醇=5:1)得到重要的中间体化合物d(D-半乳糖烯)(2.7g,18.5mmol),产率为77.1%。

用途 
重要砌块,用于寡糖的溶液和液固合成。
产品供应商
D-Galactal
询价
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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