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2',3'-二-O-乙酰基-5'-脱氧-5-氟-N4-(戊氧羧基)胞苷
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CAS号:162204-20-8 | 英文名称:2',3'-Di-O-acetyl-5'-deoxy-5-fluoro-N4-(pentoxycarboxyl)cytidine
分子式
分子量
EINECS号
MDL
Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 5'-脱氧-5-氟-N-[(戊氧基)羰基]胞苷 2',3'-二乙酸酯
英文名称 5'-deoxy-5-fluore-N-[(pentoyloxy)carbonyl]cytidine 2',3'-diacetate
CAS号 162204-20-8
分子式 C19H26FN3O8
分子量 443.42
EINECS号 700-593-2
SMILES C[C@H]1O[C@@H](N2C=C(F)C(NC(OCCCCC)=O)=NC2=O)[C@H](OC(=O)C)[C@@H]1OC(=O)C
物化性质
熔点 100-102?C
密度 1.40±0.1 g/cm3(Predicted)
溶解度 溶于甲醇
形态 粉末晶体
酸度系数(pKa) 5.36±0.40(Predicted)
颜色 白色到近乎白色
安全信息
安全说明 24/25
海关编码 29349990
生产及用途
5'-脱氧-5-氟-N-[(戊氧基)羰基]胞苷 2',3'-二乙酸酯CAS号62204-20-8,化学式C19H26FN3O8,分子量443.42300,密度1.4 g/cm3,折射率1.566。5'-脱氧-5-氟-N-[(戊氧基)羰基]胞苷 2',3'-二乙酸酯为卡培他滨合成关键中间体,卡培他滨(Capecitabine),化学名:5'-脱氧-5-氟-N-[(戊氧基)羰基]胞啶,由瑞士罗氏制药公司(roche)开发,1998年4月以商品名希罗达(Xeloda)在美国获准上市,2000年获得SFDA批准进口,上市剂型为片剂。方法1:2’,3’-二-O-乙酰基-5’-脱氧-5-氟-N-(正戊基氧羰基)胞苷(即5'-脱氧-5-氟-N-[(戊氧基)羰基]胞苷 2',3'-二乙酸酯)的制备如下:以2’,3’-二-O-乙酰基-5’-脱氧-5-氟胞苷为原料,在二氯甲烷、 二氯乙烷、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺中的任意一种有机溶剂及碱化剂存 在下,与氯甲酸正戊酯进行酰化反应生成2’,3’-二-O-乙酰基-5’-脱 氧-5-氟-N-(正戊基氧羰基)胞苷;加水提取,合并有机相;减压浓缩有机 相至无馏液流出,加入异丙醚、乙腈至油状物中,常温全部溶解后,缓慢降温至0~5℃后析晶,获得白色粉末2’,3’-二-O-乙酰基-5’-脱氧- 5-氟-N-(正戊基氧羰基)胞苷(即5'-脱氧-5-氟-N-[(戊氧基)羰基]胞苷 2',3'-二乙酸酯),反应过程如下: 162204-20-8的合成
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