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乙二醇苯醚
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CAS号:122-99-6 | 英文名称:2-Phenoxyethanol
分子式 C8H10O2
分子量 138
EINECS号 204-589-7
MDL MFCD00046644
Smiles C(O)COC1=CC=CC=C1
InChIKey QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 苯氧乙醇
英文名称 2-Phenoxyethanol
CAS号 122-99-6
分子式 C8H10O2
分子量 138.16
EINECS号 204-589-7
物化性质
熔点 11-13 °C (lit.)
沸点 247 °C (lit.)
密度 1.102 g/mL at 25 °C (lit.)
蒸气密度 4.8 (vs air)
蒸气压 0.01 mm Hg ( 20 °C)
FEMA 4620 | 2-PHENOXYETHANOL
折射率 n20/D 1.539
闪点 >230 °F
LogP 1.2 at 23℃
溶解度 可溶、透明、无色至微黄色
形态 液体
酸度系数(pKa) 14.36±0.10(Predicted)
颜色 透明无色
比重 1.109 (20/4℃)
气味 (Odor) 淡淡的芳香气味
PH值 7 (10g/l, H2O, 23℃)
酸碱指示剂变色ph值范围 7 at 10 g/l at 23 °C
爆炸极限值(explosive limit) 1.4-9.0%(V)
水溶解性 30 g/L (20 ºC)
Merck 14,7257
BRN 1364011
安全信息
危险品标志 Xn,Xi
危险类别码 22-36-R36-R22
安全说明 26-S26
WGK Germany 1
RTECS号 KM0350000
自燃温度 535 °C DIN 51794
Hazard Note Irritant
TSCA Yes
海关编码 29094990
毒害物质数据 122-99-6(Hazardous Substances Data)
毒性 LD50 orally in Rabbit: 1850 mg/kg LD50 dermal Rabbit > 2000 mg/kg
生产及用途
苯氧乙醇(Phenoxyethanol)是一种传统防腐剂,为无色稍带黏性的油状液体,稍有芳香气味和火辣辣味,微溶于水,基本不溶于矿物油,可与丙酮、乙醇和甘油任意混合。苯氧乙醇对铜绿假单胞菌(绿脓杆菌)的杀灭效果十分显著,对革兰阳性菌及革兰阴性菌均有抑制作用,其机理是通过作用于细胞膜上增大钾离子的通过率,降低酶的活性,以此抑制细胞生长,达到抗菌效果。只使用苯氧乙醇作为防腐剂时,低浓度下防腐效果不好,高浓度时又可能引起皮肤灼热、刺痛,所以需要与其他防腐成分复配使用。乙二醇苯醚现时作为防腐剂标准的化合物,一般不会释放甲醛。相对于会释放甲醛的化合物,苯氧乙醇是一个更优秀的替代品。《化妆品防腐剂的现状与发展》2007版中的数据显示,苯氧乙醇的毒理性数据LD50(半数致死量):大鼠经口:3000mg/kg,小鼠经口:4000mg/kg,属于轻度毒性。苯酚一环氧乙烷法制备苯氧乙醇:在乙酸钠或氢氧化钠作用下,苯酚和环氧乙烷缩合,粗品减压蒸馏得成品,该工艺苯酚转化率≥99%,合成收率≥95%,产品总收率可达90%,反应如下:
苯酚一环氧乙烷法制备苯氧乙醇
该法需要在温度20 ℃ 和0.2―0.25 MPa压力下进行。适宜大批量和工业生产。
化学性质 
无色液状液体。熔点14℃,沸点245.2℃,165℃(10.67kPa),137℃(3.33kPa),128-130℃(2.67kPa),116℃(1.67kPa),相对密度1.1094(20/20℃),折光率1.534。易溶于醇、醚和氢氧化钠溶液,微溶于水。在酸或碱中稳定,有芳香气味,并有烧灼味。
用途 
乙二醇苯醚(KL-EPH)是一中典型的高沸点有机溶剂,早在七十年代欧美已广泛采用。它是一种略带玫瑰香味,低挥发,高沸点的无色透明液体,由于其能和许多有机溶剂混溶,渗透性强,与异佛尔酮(俗称783)、DBE、苯甲醇比综合性能突出,可全性能替代使用。KL-EPH对丙烯酸树脂、硝基纤维素、乙基纤维素、环氧树脂、醇酸树脂、苯氧基树脂等各种树脂具有极好的溶解性,能与醇、醚混溶,俗称“万能溶剂”。
用途 
苯氧乙醇可用作水性涂料及油墨成膜助剂、香料定香剂、油墨流畅剂、药用防腐杀菌剂、电子清洗剂及油墨慢干剂等。
生产方法 
由苯酚和环氧乙烷加成而得。在乙酸钠或氢氧化钠存在下进行反应,反应温度200℃,压力为0.2-0.25MPa。
参考资料
[1] 周湘云,刘称心.苯氧乙醇的性质、制备和应用[J].化工时刊,1999(05):24-26.
[2] 张亨.苯氧乙醇的合成研究进展[J].化工中间体,2013,10(10):13-19.
[3] 杨杰,李程碑.乙基己基甘油与苯氧乙醇复配体的研究[J].广东化工,2016,43(02):55-56+58.
[4] 廖子逸.化妆品防腐保湿剂的应用进展及发展趋势[J].山东化工,2018,47(05):77-78+82.
[5] 郭阳,臧埔,郜玉钢等.化妆品防腐剂的使用现状及进展[J].中南药学,2018,16(09):1258-1263.
[6] 杨娟,刘永龙,林芮等.几种常用防腐剂对日化产品中腐败微生物抑制效果研究[J].工业微生物,2016,46(04):34-37.
[7] 李欣航,张金龙,毕永贤,等. 无尼泊金酯类化妆品防腐体系的应用研究[J]. 日用化学品科学,2018,41(8):14-21.
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Ethylene glycol monophenyl ether
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上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02
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