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氯哌噻吨
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CAS号:982-24-1 | 英文名称:clopenthixol
分子式 C22H25ClN2OS
分子量 401
EINECS号 213-566-0
MDL
Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 氯哌噻吨
英文名称 clopenthixol
CAS号 982-24-1
分子式 C22H25ClN2OS
分子量 400.96
EINECS号 213-566-0
物化性质
沸点 577.4±50.0 °C(Predicted)
密度 1.289±0.06 g/cm3(Predicted)
酸度系数(pKa) pKa 6.69 (Uncertain)
安全信息
生产及用途
化学性质 
无色浆状物。易溶于甲醇,难溶于乙醚。
cis(Z)-构型:[53772-83-1]。结晶,熔点84-85℃。
二盐酸氯哌噻吨(Clopenthixol Dihydrochloride):C22H25C1N2OS?2HCl。[633-59-0]。从乙醇结晶,熔点250~260℃(分解)。极易溶于水,难溶于醇,几不溶于其它有机溶剂。急性毒性LD50雄小鼠(mg/kg):111静脉注射。
cis(Z)-二盐酸盐:[58045-23-1]。结晶,熔点250~260℃(分解)。急性毒性LD50雄小鼠(mg/kg):105静脉注射。
用途 
为氯哌噻吨的顺式异构体。用于老年性痴呆所致的不安和精神错乱、急慢性精神分裂症、躁狂以及极端兴奋性愚钝者的兴奋状态。
生产方法 
2-氯硫杂蒽酮(I)和烯丙基溴化镁在乙醚中反应,得到2-氯-9-烯丙基硫杂蒽-9-醇(Ⅱ)。288g化合物(1I)溶于干燥乙醚中,加入360g三乙胺,再在低于-10℃下缓慢加人150g氯化亚砜在500ml乙醚中的溶液。反应结束后,加入冰水,分出乙醚层,干燥后浓缩至剩油状物。将其溶于哌嗪,在100℃加热反应,得到化合物(Ⅲ)。35g化合物(Ⅲ)溶于200ml甲醇,加入5g环氧乙烷,在室温反应,得到氯哌噻吨。盐酸酸化可得二盐酸氯哌噻吨。
上述反应得到的氯哌噻吨,为消旋体。其分离如下进行:因反式体的溶解度较小,先结晶除去。然后加入苯甲酰氯,和顺式反应成酯,再结晶析出,水解即得纯的顺式体。
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