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哌嗪 , 无水
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CAS号:110-85-0 | 英文名称:1,4-Diazacyclohexane
分子式
分子量
EINECS号
MDL
Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 哌嗪
英文名称 Piperazine
CAS号 110-85-0
分子式 C4H10N2
分子量 86.14
EINECS号 203-808-3
物化性质
熔点 109-112 °C (lit.)
沸点 145-146 °C (lit.)
密度 1,1 g/cm3
蒸气压 0.8 mm Hg ( 20 °C)
FEMA 4250 | PIPERAZINE
折射率 1.4460
闪点 65 °C
LogP -1.24 at 20-25℃
溶解度 H2O: 0.1 M , 20 °C, 澄清,无色
形态 结晶片
酸度系数(pKa) 9.83(at 23℃)
颜色 白色至微黄色
气味 (Odor) 0.10% 的二丙二醇溶液。氨的气味
PH值 11.0-12.5 (25℃, 0.1M in H2O)
爆炸极限值(explosive limit) 14%
水溶解性 150 g/L (20 ºC)
最大波长(λmax) λ: 260 nm Amax: 0.035λ: 280 nm Amax: 0.010
敏感性 Air Sensitive & Hygroscopic
JECFA Number 1615
Merck 14,7464
BRN 102555
暴露限值 ACGIH: TWA 0.03 ppm
稳定性 稳定的。吸湿性。感光。易燃。与强氧化剂不相容。
安全信息
危险品标志 C,Xn
危险类别码 34-42/43-52/53-62-52-63
安全说明 22-26-36/37/39-45-61
危险品运输编号 UN 2579 8/PG 3
WGK Germany 1
RTECS号 TK7800000
F 3-8-23
Hazard Note Harmful/Corrosive
TSCA Yes
海关编码 2933 59 95
危险等级 8
包装类别 III
毒害物质数据 110-85-0(Hazardous Substances Data)
毒性 LD50 orally in Rabbit: 2600 mg/kg LD50 dermal Rabbit 8300 mg/kg
生产及用途

哌嗪是一种重要的医药中间体,主要用于生产驱肠虫药磷酸哌嗪、枸橼酸哌嗪以及氟奋乃静、强痛定、利福平、三甲氧苄嗪等药物。也用于生产湿润剂、乳化剂、分散剂等表面活性剂类产品以及生产抗氧剂、防腐剂、稳定剂等塑料加工助剂和橡胶助剂。
哌嗪 结构式
图1为哌嗪结构式。

哌嗪的作用机理是哌嗪能阻断神经肌肉接头处的胆碱受体,从而阻止神经冲动的传递和乙酰胆碱的兴奋作用。虫体麻痹前没有兴奋现象,所以较为安全。口服后迅速从胃肠道吸收,在体内一部分被代谢,其余经肾排出。其各种不同盐类在溶液中均成为哌嗪六水合物,吸收和排泄基本相同,但排泄率个体差异较大。

哌嗪又名驱蛔灵,是一种安全有效的抗蛔虫和抗蛲虫药,我国《兽药典》收载的为枸橼酸哌嗪和磷酸哌嗪,本品能麻痹蛔虫肌肉,使虫体不能附着于宿主肠壁,然后随粪便排出体外。

哌嗪临床用于肠蛔虫病,对蛔虫所致不全性肠梗阻或早期胆道蛔虫病有效,亦用于蛲虫感染。哌嗪的各种盐类(性质比哌嗪更稳定)均属低毒、有效驱蛔虫药,除蛔虫外,对食道口线虫、尖尾线虫也有一定效果,曾广泛用于兽医临床。哌嗪的驱虫作用,是对蛔虫的神经肌接头处发生抗胆碱样作用,从而阻断神经冲动的传递;同时对虫体产生琥珀酸的功能亦被阻断,结果导致虫体麻痹,失去附着宿主肠壁的能力,并借肠蠕动而随粪便排出体外。

化学性质 
哌嗪是白色结晶,m.p.108~110℃,b.p.145~146℃,易吸潮,溶于水和乙醇,不溶于乙醚,其水溶液呈碱性反应。一般哌嗪以六水哌嗪为商品。六水哌嗪(CAS[142-63-2])也是白色结晶,易吸潮,m.p.44~45℃,b.p.145~156℃,溶于水和乙醇,不溶于乙醚。
用途 
哌嗪是杀菌剂嗪胺灵(triforine)的中间体,也是重要的医药中间体,主要生产驱蛔药物枸橼酸哌嗪和磷酸哌嗪,以及奋乃静、强痛定、利福平等。
用途 
医药中间体,主要用于生产驱肠虫药磷酸哌嗪、枸橼酸哌嗪,以及氟奋及静、强痛定、利福平。六水哌嗪溶于乙醇,加入冰醋酸搅拌冷却即析出乙酸哌嗪,被用于合成激素类药物氢化泼尼松磷酸钠。六水哌嗪与乙酐反应制得驱虫药哌硝噻唑的中间体乙酰哌嗪。
用途 
用于医药中间体;用于高性能聚合物
生产方法 
由氯乙醇经氨化、环合成哌嗪盐酸盐,再用氢氧化钠中和制得六水哌嗪。
生产方法 
其制备方法是以氯乙醇为原料,经氨化、环合而得。其工艺是将氯乙醇和氢氧化铵在高压釜中升温到氨压达441 kPa,搅拌反应5h,常压回收过量的氢氧化铵得氨基乙醇水溶液。加入定量盐酸搅拌,减压浓缩成半糊状的乙醇胺盐酸盐浓缩液,升温去水至150℃,加入事先熔融好的石蜡,再继续升温到260℃,保持(260±2)℃反应12h,放料过滤,除去石蜡,即得盐酸哌嗪。将盐酸哌嗪、固体氢氧化钠、水加入反应釜内,搅拌1.5h,排氨,然后升温至130~140℃,蒸出六水哌嗪溶液,残渣滤去,六水哌嗪溶液冷冻至8℃,离心甩滤得六水哌嗪,六水哌嗪脱水即得哌嗪成品。反应方程式如:ClCH2CH2OH+NH4OH→NH2CH2CH2OH·HCl+H2O
类别
腐蚀物品
毒性分级
中毒
急性毒性
口服-大鼠 LD50: 1900 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 600 毫克/公斤
刺激数据
皮肤-兔子 500 毫克 轻度; 眼睛-兔子 0.25 毫克/24小时 重度
爆炸物危险特性
与空气混合可爆
可燃性危险特性
可燃; 遇热分解有毒氧化氮气体
储运特性
库房通风低温干燥; 与酸分开存放
灭火剂
雾状水、干粉、二氧化碳、抗醇泡沫
职业标准
TWA 1 毫克/立方米; STEL 5 毫克/立方米
上下游产品
上游产品共计:7个
下游产品共计:35个
产品供应商
Piperazine, anhydrous
询价
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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