新绿原酸 Neochlorogenic acid CAS#:906-33-2

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新绿原酸

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CAS号：906-33-2 | 英文名称：Neochlorogenic acid

分子式 C₁₆H₁₈O₉

分子量 354

EINECS号 212-997-1

MDL MFCD10566639

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乙二醇化学百科

基本信息

中文名称	新绿原酸
英文名称	Neochlorogenic acid
CAS号	906-33-2
分子式	C16H18O9
分子量	354.31
EINECS号	212-997-1

物化性质

熔点	204-206 °C (decomp)
沸点	665.0±55.0 °C(Predicted)
密度	1.65±0.1 g/cm3(Predicted)
LogP	0.370 (est)
溶解度	DMSO（少量溶解）、乙醇（少量、加热、超声处理）
形态	固体
酸度系数(pKa)	3.90±0.50(Predicted)
颜色	白色至类白色
稳定性	吸湿性

安全信息

WGK Germany	3
海关编码	29182900

生产及用途

绿原酸

绿原酸亦称“绿吉酸”、“咖啡单宁酸”。分子式C16H18O9。分子量354.32。由水中得针状结晶，为半水合物，110℃变为无水合物。熔点208℃，[α]D25-33.5°(水，C=1)，K=2.2×10-3(27℃)。有弱酸味并具收敛性。25℃时在水中溶解度为4%，较易溶于热水，溶于乙醇、丙酮，微溶于乙酸乙酯，不溶于氯仿、乙醚和二硫化碳。与浓盐酸共沸得蓝色染料。能使溴水褪色，与浓碘化氢共沸得苯甲酸，与水在230℃共热分解为苯酚，与稀盐酸共热分解为咖啡酸和金鸡纳酸等，室温与稀碱作用只得咖啡酸和金鸡纳酸。
绿原酸为植物代谢的重要因素，绿原酸及其异构体异绿原酸和新绿原酸也存在于双子叶植物的果实、叶及其他组织中。绿原酸为3-咖啡酸喹宁酸。新绿原酸为5-咖啡酸喹宁酸。异绿原酸含三种咖啡酰喹宁酸类物质，分别为4，5-二咖啡酰喹宁酸，3，4-二咖啡酰喹宁酸，3，5-二咖啡酰喹宁酸。

应用

绿原酸在植物药中广泛存在，并且有许多活性，如茵陈的利胆作用;苎麻的止血和升白细胞作用。扁蓄草，杜仲叶、水龙骨、千屈菜、蓬子菜、玉米叶、卷心菜、咖啡、茶叶等均含绿原酸。金银花含多种绿原酸类化合物，有绿原酸、异绿原酸、新绿原酸、咖啡酸等。绿原酸含量以花蕾最多。金银花所含的绿原酸、咖啡酸有显著的止血作用，能使凝血时间和出血时间缩短。绿原酸、咖啡酸也为苎麻根的止血有效成分。绿原酸不耐高温，长时间加热会破坏而药效降低。传统止血用银花炭，可能与此有关。以上信息由ChemicalBook的彤彤编辑整理。

生物活性

Neochlorogenic acid 是在干果和其他植物中发现的一种天然多酚化合物。Neochlorogenic acid 抑制 TNF-α 和 IL-1β 产生。 Neochlorogenic acid 抑制 iNOS 和 COX-2 蛋白表达。Neochlorogenic acid 还抑制磷酸化的 NF-κB p65 和 p38 MAPK 活化。

靶点

p65

IL-1β

TNF-α

COX-2

体外研究

Neochlorogenic acid (NCA) shows a reduction of lipopolysaccharide (LPS)-induced NO production by suppressing iNOS and COX-2 protein expression and production of pro-inflammatory cytokines, such as TNF-α and IL-1β, in BV2 microglia cells. In addition, phosphorylated p38 MAPK and NF-κB p65 are also inhibited by Neochlorogenic acid in activated microglia. iNOS and COX-2 levels are increased in LPS-induced BV2 cells, but this increase is significantly inhibited after treatment with 50 and 100 μM Neochlorogenic acid.

化学性质

易溶于热水、乙醇及丙酮，可完全溶解。极微溶于醋酸乙酯。来源于金银花

用途

用于含量测定/鉴定/药理实验等。
药理药效:具有较广泛抗菌作用，但在体内能被蛋白质灭活。

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