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膦酰基乙酸三乙酯
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CAS号:867-13-0 | 英文名称:Triethyl phosphonoacetate
分子式
分子量
EINECS号
MDL
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乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 磷酰基乙酸三乙酯
英文名称 Triethyl phosphonoacetate
CAS号 867-13-0
分子式 C8H17O5P
分子量 224.19
EINECS号 212-757-6
物化性质
熔点 -24°C
沸点 142-145 °C9 mm Hg(lit.)
密度 1.13 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气压 0.61Pa at 25℃
折射率 n20/D 1.431(lit.)
闪点 165°C
LogP 1.13 at 30℃
溶解度 可溶于氯仿(少许)、乙酸乙酯(少许)、甲醇(少许)
形态 液体
颜色 透明的
比重 1.130
水溶解性 Slightly miscible with water.
BRN 1343714
安全信息
危险品标志 N,Xi,Xn
危险类别码 51/53-36/37/38
安全说明 61-37/39-26-36
危险品运输编号 UN 3082 9/PG 3
WGK Germany 3
RTECS号 AG9800000
Hazard Note Harmful
TSCA Yes
海关编码 29310095
危险等级 9
包装类别 III
生产及用途

有机磷化合物磷酰基乙酸三乙酯是一类重要的化学物质,展现出许多优异性能。通过Arbuzov反应构建磷碳键,是制备烃基膦酸酯、次膦酸酯和氧膦等化合物的有效途径。Arbuzov反应是1898年首先由Michaelis发现,以后由Arbuzov发展,主要是以卤代烃和磷酸酯为底物反应制备烃基磷酸酯,卤代烃在进行Arbuzov反应的难易程度取决于两点:一是碳卤键的极化度,极性越强越容易进行,所以RI>RBr>RCl;二是烃基的空间障碍,障碍越大越不容易进行。一般芳基卤代物较难发生Arbuzov反应,一些氯化烃由于活性低,体系的反应温度有限,反应时间过长极大地限制了该反应在有机合成中的应用。

磷酰基乙酸三乙酯为一类重要的Wittig-horner试剂,用于Horner-Wadsworth-Emmons反应中分子内Heck型环化反应以及异构化反应,也是用于制造维生素类化合物、药物、昆虫信息素等天然化合物的重要中间体。

磷酰基乙酸三乙酯制备如下:将干燥洁净的500mL盘管加热至170°C,取化合物1(标准大气压下的沸点142~145°C)1000g(0.7eq.8.16mol)置于打料瓶A中,加入4000g甲苯稀释,取亚磷酸三乙酯(标准大气压下的沸点156.6°C)1937g(1.0eq.11.66mol)置于打料瓶B中,加入3063g甲苯稀释,待盘管温度稳定后开始打料,泵A(磷酰基乙酸三乙酯的甲苯溶液):16.7g/min,泵B(亚磷酸三乙酯的甲苯溶液):16.7g/min。停留时间15min,反应压力为0.5~2.0Mpa.。出料口直接连接薄膜蒸发装置,控制压力4~10×10<2>Pa,温度105~115°C,最后得到产品磷酰基乙酸三乙酯(沸点129~131°C800Pa)1701g,收率93%。

磷酰基乙酸三乙酯广泛的应用于农业、医药、工业等方面。

用途 
用于Horner-Wadsworth-Emmons反应;用于分子内Heck型环化反应以及异构化反应;用于Tsuji-Trost型反应;用于分子内芳炔-烯反应;用于醛的合成
用途 
为一类重要的Wittig-horner试剂,可用作增塑剂、防火剂和萃取 剂等,也是用于制造维生素类化合物、药物、昆虫信息素等天然化合物的重要中间体。
产品供应商
Triethyl phosphonoacetate
询价
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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