| 中文名称 | 5-[(3,4-二氢-4-氧代-1-酞嗪基)甲基]-2-氟苯甲酸 |
| 英文名称 | 2-fluoro-5-((4-oxo-3,4-dihydrophthalazin-1-yl)Methyl)benzoic acid |
| CAS号 | 763114-26-7 |
| 分子式 | C16H11FN2O3 |
| 分子量 | 298.27 |
| EINECS号 | 800-110-6 |
| InChI | InChI=1S/C16H11FN2O3/c17-13-6-5-9(7-12(13)16(21)22)8-14-10-3-1-2-4-11(10)15(20)19-18-14/h1-7H,8H2,(H,19,20)(H,21,22) |
| SMILES | C(O)(=O)C1=CC(CC2C3=C(C=CC=C3)C(=O)NN=2)=CC=C1F |
| 密度 | 1.42 |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 3.19±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 海关编码 | 2916399090 |
5-[(3,4-二氢-4-氧代-1-酞嗪基)甲基]-2-氟苯甲酸是用于合成酞菁酮支架的中间体,酞菁酮支架是聚(ADP-核糖)聚合酶的有效抑制剂,并且在具有抗癌作用的异碘衍生物的设计。
5-[(3,4-二氢-4-氧代-1-酞嗪基)甲基]-2-氟苯甲酸是有机合成中间体和医药中间体,主要用于实验室研发过程和生物化工生产过程。![5-[(3,4-二氢-4-氧代-1-酞嗪基)甲基]-2-氟苯甲酸的合成路线](https://resources.chemdig.com/resources/property/513219056533509.png)
制备化合物3:将甲酸钠(1g,0.018mol)和甲醇(16ml)加入圆底烧瓶中,搅拌,降温至0℃后,逐滴加入亚磷酸二甲酯(2.1ml,0.022mol),滴完后,在15min之内,慢慢加入邻羧基苯甲醛(2.2g,0.014mol),升温至室温,反应4h,然后在10min内逐滴加入甲磺酸(1.3ml,0.019mol)搅拌,减压浓缩至干。加入水(20ml),用二氯甲烷萃取,收集二氯甲烷层,用无水Na2SO4干燥。过滤后减压浓缩,得到白色固体(2.6g,产率为91%)。
制备化合物4,即5-[(3,4-二氢-4-氧代-1-酞嗪基)甲基]-2-氟苯甲酸:
将化合物3(2.6g,0.011mol)和2-氟-5-甲酰基苯甲酸(2.1g,0.012mol)溶于无水四氢呋喃(25ml)中,冷却至0℃,慢慢滴加三乙胺(1.0ml,0.007mol),滴完后升至室温反应5h,然后慢慢升高温度至70℃,加入水合肼(5.1ml,0.107mol)反应3h,降至室温,加入适量盐酸(2mol/L)调节PH至酸性,不再析出固体为止。抽滤,产物用水和乙酸乙酯洗涤,烘干得黄色固体(1.9g,产率为83%)。