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2-碘酰苯甲酸
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CAS号:64297-64-9 | 英文名称:2-Iodylbenzoic acid
分子式 C7H5IO4
分子量 280
EINECS号 264-773-8
MDL MFCD00024166
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乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 2-碘酰苯甲酸
英文名称 2-Iodylbenzoic acid
CAS号 64297-64-9
分子式 C7H5IO4
分子量 280.02
EINECS号 264-773-8
物化性质
熔点 280 °C
沸点 153 °C
形态 粉末、颗粒或团块
酸度系数(pKa) 2?+-.0.36(Predicted)
颜色 白色至类白色
安全信息
危险品标志 Xn
危险类别码 44-36/37/38-20/21/22
安全说明 36/37/39-26-15
生产及用途
2-碘酰基苯甲酸(IBX)是典型的高价碘试剂,在有机合成中用作氧化剂,用于将醇氧化为醛。 

2-碘酰苯甲酸(IBX)将醇氧化为醛的反应是经所谓超价扭转机理进行的,包括配体交换(取代醇羟基)、扭转及消除三步。扭转一步中氧原子移至消除反应所需的五元环过渡态中。扭转的推动力是烷氧基的质子与芳环邻位质子间的位阻作用。因而与低级醇相比高级醇更容易被IBX氧化。计算也显示,如果将邻位质子换成甲基,则反应速率将提高至前者的100倍。

2-碘酰苯甲酸以邻碘苯甲酸、溴酸钾(或过一硫酸氢钾复合盐)和硫酸为原料制取。

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