2-碘苯甲酸又名邻碘苯甲酸,邻碘苯甲酸及其衍生物是重要的医药化工原料,是合成各类高碘试剂的必需品。
2-碘苯甲酸是有机合成中间体和医药中间体,可用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。
邻碘苯甲酸的合成:

1 .汞代反应
将7. 4 g (0.05 mol ) 苯酐(Ⅰ) 加入 300 mL(NaOH )=0.5mol/L的水溶液中,加热回流,直到固体完全溶解,然后加入适量的醋酸中和过量的碱至溶液呈弱酸性,有Ⅱ析出。另将11. 0 g (0.055mol)氧化汞加入醋酸溶液中(醋酸25mL,水50m L),加热回流,直到固体完全溶解,得醋酸汞溶液,并加入到上述Ⅱ的悬浮液中,另加10mL醋酸酸化,回流24 h,然后冷却过滤,得白色固体Ⅲ15. 6g,水洗,烘干,即为邻苯二甲酸的脱羧汞化产物Ⅲ,熔点>350℃,收率 98%。
2.碘代反应
将上述白色固体Ⅲ15. 6 g ( 0.048mol)和13 g(0.050mol)碘加到200mL (0.50mo l/L) 的KI水溶液中,加热回流15h。将反应物冷却,滤去固体不溶物,在滤液中加入20mL(0.5mol/L)的硫代硫酸钠水溶液,搅拌片刻,然后用盐酸酸化,有白色固体析出,过滤出白色固体,水洗,干燥,用乙醇重结晶得邻碘苯甲酸Ⅳ10.3 g,总收率 82. 5%。测得熔点164℃(文献值163 ℃)。
化学性质
白色或微带色泽的针状结晶或结晶性粉末。熔点162℃,相对密度2.249。溶于醇和醚,难溶于水。
用途
用于有机合成或用作分析试剂。
生产方法
由邻氨基苯甲酸经重氮化、置换而得。将邻氨基苯甲酸在硫酸存在下用亚硝酸钠重氮化,控制温度在10℃以下,重氮液过滤后,加入碘化钾与硫酸的混合液,加毕搅拌10min,煮沸。过滤,以硫代硫酸钠溶液洗涤,再用水重结晶即得成品。