反-查耳酮 trans-chalcone CAS#:614-47-1

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反-查耳酮

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CAS号：614-47-1 | 英文名称：trans-chalcone

分子式 C₁₅H₁₂O

分子量 208

EINECS号 210-383-8

MDL MFCD00003082

Smiles C(C1=CC=CC=C1)(=O)/C=C/C1=CC=CC=C1

InChIKey DQFBYFPFKXHELB-VAWYXSNFSA-N

乙二醇化学百科

基本信息

中文名称	反式-查耳酮
英文名称	trans-Chalcone
CAS号	614-47-1
分子式	C15H12O
分子量	208.26
EINECS号	210-383-8

物化性质

熔点	55-59 °C
沸点	208 °C25 mm Hg(lit.)
密度	1.0712
折射率	1.5361 (estimate)
闪点	>230 °F
LogP	4.013 (est)
溶解度	可溶于氯仿（少许）
形态	固体
颜色	淡黄色低
气味 (Odor)	为花香气味
水溶解性	Soluble in chloroform, ether, benzene, and ethanol (slightly). Insoluble in water.
Merck	14,2037
BRN	509985

安全信息

危险品标志	Xn,Xi
危险类别码	22-36/37
安全说明	22-36/37/39-45
WGK Germany	3
RTECS号	UD5576750
海关编码	29143990

生产及用途

应用

反式-查耳酮是一种不饱和酮类化合物，浅黄色斜方棱柱体结晶。有文献报道其是一种小分子GPR52拮抗剂。反式-查耳酮可由苯乙酮和苯甲醛一步反应制备得到。

制备

614-47-1的合成

在氮气下，将[Ni（dmpymt）2] 6（5 mol％Ni），KOH（1.0 mmol），苯甲醇（1.5 mmol）和1-苯基乙醇（1.0 mmol）与甲苯（2.5 mL）/ t-BuOH（0.5 mL）加入50毫升Schlenk试管中，将试管置于70°C油浴中，在缓慢，稳定的氮气流中搅拌混合物36小时，将混合物冷却至室温，加水（10毫升）。用CH2Cl2（3×10 mL）萃取水溶液，用无水Na2SO4干燥合并的萃取液，除去溶剂，在短时间快速柱色谱上纯化粗产物得到反式-查耳酮。

生物活性

trans-Chalcone 是从Aronia melanocarpa 果皮中分离出来的，是类黄酮前体的双酚核心结构。trans-Chalcone 是有效的脂肪酸合酶 (FAS) 和 α-淀粉酶 (b>α-amylase) 抑制剂。trans-Chalcone 引起细胞周期停滞并诱导乳腺癌细胞系 MCF-7 凋亡。trans-Chalcone 具有抗真菌和抗癌活性。

体外研究

trans-Chalcone competitively inhibits porcine pancreatic α-amylase with a Ki of 48 μM.
trans-Chalcone (30.23-98.03 μM; 24 hours) induces cell cycle arrest and apoptosis in MCF-7 cells.
trans-Chalcone (30.23-98.03 μM; 24 hours) reduces the expression of the apoptosis-related protein Bcl-2 and induces the expression of the CIDEA gene.
trans-Chalcone (58.25 μM; 6, 24 hours) has greater inhibition of Bcl-2, induction of APAF1 and BAX, and strong induction of CIDEA in 24 hours.
trans-Chalcone (24 hours) inhibits MCF-7 cell viability (IC ₂₀ =30.23 μM; IC ₅₀ =58.25 μM; IC ₈₀ =98.03 μM). trans-Chalcone (48 h) has IC ₅₀ s of 41.53 μM and 48.41 μM for MCF-7 and 3T3 cell lines, respectively. trans-Chalcone exhibits a pronounced cytotoxicity activity.

Apoptosis Analysis

Cell Line:	MCF-7 cell
Concentration:	30.23, 58.25, 98.03 μM
Incubation Time:	24 hours
Result:	Induced apoptosis of the breast cancer cell line.

Cell Cycle Analysis

Cell Line:	MCF-7 cell
Concentration:	30.23, 58.25, 98.03 μM
Incubation Time:	24 hours
Result:	Caused cell cycle arrest in G1.

Western Blot Analysis

Cell Line:	MCF-7 cell
Concentration:	20, 40, 80 μM
Incubation Time:	24, 48 hours
Result:	Reduced the expression of the apoptosis-related protein Bcl-2 and induced the expression of the CIDEA gene. There was marked degradation of cyclin D1 at 48 h.

RT-PCR

Cell Line:	MCF-7 cell
Concentration:	58.25 μM
Incubation Time:	6, 24 hours
Result:	Had greater inhibition of Bcl-2, induction of APAF1 and BAX, and strong induction of CIDEA in 24 hours.

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