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CAS号:594-19-4
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英文名称:tert-Butyllithium
分子式
C4H9Li
分子量
64
EINECS号
209-831-5
MDL
MFCD00008795
Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
物化性质
安全信息
生产及用途
叔丁基锂是一种实验室常用的有机锂试剂,化学性质与正丁基锂相似,但活性更高。溶于戊烷、乙醚、四氢呋喃和二甘醇二甲醚等。对热稳定,在100℃加热20小时也很少分解。市场上销售的叔丁基锂商品通常是通常以1.3M戊烷溶液形式包装。实验室由叔丁基氯(含叔丁醇)与含钠的锂在正戊烷中回流温度下反应制备叔丁基锂成品。 ![]() 图1为:叔丁基氯与金属锂反应制备叔丁基锂化学反应方程式 叔丁基锂是有机合成中的超强碱,实验室常用的有机锂试剂碱的活性顺序:叔丁基锂>丁基锂>乙基锂>戊基锂>苯基锂>甲基锂。 叔丁基锂主要用作锂化试剂、卤-锂交换试剂、环化试剂和强碱等,以制备多种类型的有机化合物。例如: 叔丁基锂是一种有机金属化合物,化学性质非常活泼,易形成叔丁基碳负离子,这种碳负离子碱性极强(路易斯酸/碱性,指接受/提供质子的能力)。由于其提供电子能力极强,即还原性极强,使得叔丁基锂高度易燃,遇水或遇空气都可以自燃。平时实验中需要非常谨慎地操作,实验也常需要在高纯度的惰性气体环境中进行。 ![]() 叔丁基锂虽然危险,但是在合成实验中也是非常实用的一类试剂,因此如何安全取用叔丁基锂就显得尤为重要。最近来自丹麦奥胡斯大学的Mogens Hinge团队在美国化学会期刊Org. Process Res. Dev.上发表了如何安全取用叔丁基锂的文章,使用的装置和取用过程如图所示。慢慢倒入加有少量干冰的四氢呋喃中,慢慢加入过量一倍摩尔乙醇,然后加水稀释,最后加稀HCl至溶液变清,倒入落地通风柜内相应的废液桶。 淬灭处理需要考虑的问题: 1)选择合适的淬灭试剂,要充分考虑到产物的稳定性以及后处理的难易程度; 2)如果淬灭过程会大量放热,须在冷却下进行淬灭; 3)不要过分依赖文献,而不对反应进行监控。只有当TLC或其他分析手段显示反应结束,才能对反应进行淬灭; 4)可能的话,后处理应在淬灭后尽快进行。叔丁基锂溶液高度易燃,暴露于空气或湿气时易起火燃烧,储存时必须以干燥氮气保护,使用时也必须非常小心。对叔丁基锂的操作应在无水无氧条件下进行,并穿戴好护目镜、防腐手套等安全装备。一旦着火,应用干粉灭火器扑灭,千万不可使用含水或氯代烷烃的灭火器。叔丁基锂参与的反应必须在隔绝空气和湿气的氮气或氩气保护下进行。由于反应会放热,因此应控制反应在低温下进行。 化学性质 叔丁基锂,分子式C4H9Li,分子量64.06。白色固体。mp 70℃/0.01kPa(升华)。d4 0.652。溶于戊烷、乙醚、四氢呋喃和二甘醇二甲醚等。其化学性质与正丁基锂相似,但较后者更活泼一些(见正丁基锂词条)。生产方法 一般由叔丁基氯与锂反应制备。以乙醚为溶剂于-35~-40℃反应,产率75%;以戊烷为溶剂于沸腾下反应,产率89%。类别 遇水自燃物质可燃性危险特性 其庚烷溶液在空气中自燃; 遇热, 明火易燃; 与水反应自燃储运特性 库房通风低温干燥; 防水, 防明火灭火剂 干粉
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