4-乙酰氧基联苯（2）的合成

将40.00g（0.235mol）4-羟基联苯溶于200mL吡啶中氮气保护、冷却下滴加24.00g（0.306mol）乙酰氯。滴加完毕室温搅拌24h然后将反应液倒入1500mL冰水中析出大量沉淀抽滤水洗粗产物得米黄色固体。经正己烷重结晶得白色晶体45.83g产率91.9％。m.p.85～86℃。

4′-乙酰氧基-4-乙酰基联苯（3）的合成

在500mL三口烧瓶中加入67.92g（0.509mol）无水三氯化铝、40mL二氯甲烷滴加33.96g（0.433mol）乙酰氯溶于20mL二氯甲烷的溶液温度控制在10℃左右搅拌40min后滴加42.45g（0.20mol）化合物2溶于80mL二氯甲烷的溶液。滴加完毕室温下继续搅拌21h。将反应液倒入冰水中搅拌分液水层用二氯甲烷萃取（50mL×2）合并的二氯甲烷层经无水硫酸镁干燥减压浓缩至干得到的粗产物经120mL无水乙醇重结晶得无色晶体44.54g产率87.6％。m.p.124℃。

4′-苄氧基-4-乙酰基联苯（4）的合成

在250mL圆底烧瓶中加入15.00g（0.059mol）化合物3、11.01g（0.087mol）苄氯、3.90g四丁基溴化铵、16.83g（0.30mol）氢氧化钾、45mL氯苯和75mL水回流搅拌6h冷至室温用稀盐酸调溶液pH至中性加入40mL水减压蒸出氯苯。冷至室温后抽滤水洗粗产物向得到的淡黄色固体中加入120mL异丙醇加热至沸趁热抽滤得到白色片状晶体16.06g产率90.0％。m.p.174℃。

4′-苄氧基-4-联苯甲酸（5）的合成

在500mL三口烧瓶中加入9.80g（0.032mol）化合物4、5.57g（0.139mol）氢氧化钠、85mL14-二氧六环搅拌下滴加134mL次氯酸钠溶液（≥9％）。滴加完毕升温至38℃搅拌22h再升温至80℃搅拌1h稍冷后用稀盐酸将溶液pH调至1析出大量淡黄色沉淀抽滤至干向粗产物中加入80mL冰醋酸加热至沸冷却抽滤得淡黄色粉末9.05g产率93.0％。m．p．211～212℃。

4'-羟基联苯-4-羧酸（1）的合成

将4.15g（0.0136mol）化合物5、0.50g10％Pd／C、50mLNN-二甲基甲酰胺加入到反应瓶中加氢4h后抽滤除去Pd／C滤液倒入200mL水中析出白色沉淀抽滤、水洗后得白色粉末2.50g产率85.8％。