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CAS号:57-88-5
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英文名称:Cholesterol
分子式
分子量
EINECS号
MDL
Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
物化性质
安全信息
生产及用途
胆固醇又称胆甾醇,一种环戊烷多氢菲的衍生物,是人体细胞各种膜相结构及神经髓鞘的重要组成成分,体重为70公斤的正常人,体内约含140克胆固醇。它广泛存在于动物体内,尤以脑及神经组织中最为丰富,在肾、脾、皮肤、肝和胆汁中含量也高。其溶解性与脂肪类似,不溶于水,易溶于乙醚、氯仿等溶剂。 ![]() 图1为人体各个组织的胆固醇含量胆固醇在体内有游离型和与脂类结合型(胆固醇酯) 。 1.胆固醇可用作乳化剂,人造牛黄、维生素D、液晶、合成激素的原料,也用做分析对照品,用于生化研究。 (2)胆固醇是合成胆汁酸,维生素D以及甾体激素的原料。 (3)中国正常人血清的总胆固醇量约为182.5 ±4.3毫克%。血液中胆固醇含量过高,表示胆固醇代谢可能发生障碍。冠状动脉粥样硬化患者的血清胆固醇含量往往偏高。因此临床化验上测定血清胆固醇含量将有助于诊断某些疾病。来源:(1)外源性来自膳食中的胆固醇。(2)内源性来源于人体自身的合成。 吸收:胆固醇在肠内吸收,主要在肝脏、皮肤及小肠粘膜等部位合成。饮食中的胆固醇以乳糜微粒的形式吸收进入血液。胆固醇的吸收还取决于摄入量,摄入量高时就会降低吸收的百分比,人吸收胆固醇在摄入高水平时低于10%。游离胆固醇被吸收后,2/3很快与脂肪酸结合而脂化形成胆固醇酯,使脂蛋白携带胆固醇的能力增加,胆固醇进入细胞后,在溶酶体内由酸性脂酶水解脱脂。部分胆固醇在细胞内转化为类固醇。多余的胆固醇部分直接排泄至肠道;部分在肝内氧化成胆汁酸随胆汁排泄。参与胆固醇运输的主要是两种脂蛋白:即低密度脂蛋白(LDL)和高密度脂蛋白(HDL)。前者能将胆固醇由肝脏运输到全身组织细胞,而后者则从组织细胞里运输胆固醇到肝脏。血清中胆固醇测定包括总胆固醇(CT)、游离胆固醇(FC)及胆固醇酯(CE)。 动物性食物是含有很高胆固醇的,比如肉类,蛋类,奶类等等,而植物性食物就没有,比如蔬菜,水果等,豆类几乎不含有任何胆固醇,所以如果胆固醇高的人群应该避免动物性食物,选择植物性食物比较好。 (2)运动。饱和脂肪酸使血清胆固醇增高,不饱和脂肪酸使其降低。脑力劳动者比体力劳动者血清胆固醇高,运动可使其降低。成年人每日摄入胆固醇以不超过500毫克为宜,冠心病者不应超过300毫克。 化学性质 白色或淡黄色结晶。Mp148.5℃,bp360℃ (部分分解),相对密度d1919 1.052。比旋光度[α]20D-31.5℃(2%,乙醚)、[α]20D-39.5℃(2%,氯仿)。不溶于水,溶于乙醇(1:100)、无水乙醇(1:50)、乙醚、丙酮、二氧六环和石油醚。生产方法 以牲畜脑组织为原料干脑粉的制备 取新鲜动物脑及脊髓(除去脂肪和脊髓膜),绞碎,40-50℃烘干,得干脑粉。 脑(猪、牛、羊)[40-50℃]→干脑粉 粗胆固醇结晶的制备 干脑粉加1.2倍量丙酮浸渍,不断搅拌,提取4.5h,反复提取6次,过滤,合并提取液,蒸馏回收丙酮,得黄色固体物。加 10倍量乙醇,加热回流1h,得胆固醇乙醇溶液,过滤,滤液在0-5℃冷却,静置,析出晶体,过滤,得粗胆固醇结晶。 干脑粉[丙酮]→黄色固体[乙醇]→胆固醇乙醇溶液[0-5℃]→粗胆固醇结晶 精制胆固醇的制备 取粗胆固醇结晶加5倍量乙醇,加5%-6%硫酸,加热回流8h,得水解液,0-5℃冷却,析出晶体,过滤,得晶体,加乙醇洗至中性。将洗至中性的晶体加10倍量95%乙醇,加3%活性炭,加热回流脱色1h,保温过滤,滤液0-5℃冷却结晶,反复3次,过滤,收集结晶,压干,挥去乙醇,70-80℃真空干燥,得精制胆固醇。 粗胆固醇结晶[乙醇,H2SO4]→[8h]水解液[0-5℃]→晶体[乙醇,活性炭]→[1h]精制胆固醇。
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