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无羁萜,木栓酮
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CAS号:559-74-0 | 英文名称:Friedelin
分子式 C30H50O
分子量 427
EINECS号 209-205-1
MDL MFCD00017296
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InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 无羁萜
英文名称 FRIEDELIN
CAS号 559-74-0
分子式 C30H50O
分子量 426.72
EINECS号 209-205-1
物化性质
熔点 262-265 °C (lit.)
比旋光度 D -27.8° (chloroform)
沸点 477.2±13.0 °C(Predicted)
密度 0.963±0.06 g/cm3(Predicted)
LogP 10.287 (est)
溶解度 可溶于氯仿(少许)、甲醇(少许)
形态 固体
颜色 白色至类白色
旋光性 (optical activity) -2214 (c 0.8, CHCl3)
Merck 13,4293
BRN 1916451
安全信息
WGK Germany 3
生产及用途

无羁萜(Friedelin)是一种典型的三萜类化合物,属于木栓烷型五环三萜,为白色针状结晶,熔点263-263.5℃,能溶于氯仿、石油醚等有机溶剂,不溶于水。

木栓酮存在许多植物中,如卫矛科植物卫矛的全草,大戟科植物重阳木的茎,石蕊科植物雀儿石蕊的枝状体等植物。

木栓酮具有广泛的生物活性和医疗应用,如抗炎、镇痛、抗氧化、自由基清除以及良好的抑制致病细菌和真菌作用。木栓酮还具有杀虫作用,可以应用于植物保护。

竹茹粗粉为原料,取1kg,加入5倍量正己烷,加热回流提取4次,每次2h,合并提取液,浓缩至浸膏,用70%的乙醇洗涤,再用乙酸乙酯萃取,乙酸乙酯萃取液浓缩至小体积,加入适量硅胶,搅拌均匀,干法上硅胶柱,依次用8∶1、19∶1、24∶1、47∶1氯仿-甲醇混合溶液洗脱,收集富含无羁萜成分的洗脱液,洗脱液脱溶后用乙醇回流溶解,放冷结晶,重复2次,滤出结晶干燥即得木栓酮产品3.1g,含量为92.7%。

Friedelin 是从 Maytenus ilicifolia(Mart) 的叶子中分离出来的。 Friedelin 是 CYP3A4 的非竞争性抑制剂,IC50 和 Ki 值分别为 10.79 μM 和 6.16 μM。 Friedelin 还是 CYP2E1 的竞争性抑制剂,IC50 和 Ki 值分别为 22.54 μM 和 18.02 μM。

IC50: 10.79 μM (CYP3A4), 22.54 μM (CYP2E1); Ki: 6.16 μM(CYP3A4), 18.02 μM(CYP2E1)

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