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2-甲氧基-5-硝基吡啶
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CAS号:5446-92-4 | 英文名称:2-Methoxy-5-nitropyridine
分子式 C6H6N2O3
分子量 154
EINECS号 226-661-7
MDL MFCD00006263
Smiles C1(OC)=NC=C([N+]([O-])=O)C=C1
InChIKey WUPLOZFIOAEYMG-UHFFFAOYSA-N
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 5-硝基-2-甲氧基吡啶
英文名称 2-Methoxy-5-nitropyridine
CAS号 5446-92-4
分子式 C6H6N2O3
分子量 154.12
EINECS号 226-661-7
物化性质
熔点 104-108 °C(lit.)
沸点 277.46°C (rough estimate)
密度 0.45
折射率 1.5100 (estimate)
闪点 130 °C
形态 液体
酸度系数(pKa) -0?+-.0.10(Predicted)
颜色 透明无色至黄色
水溶解性 insoluble
BRN 126991
安全信息
危险品标志 Xi
危险类别码 36/37/38
安全说明 26-37/39-36
WGK Germany 3
海关编码 29333990
危险等级 IRRITANT
生产及用途

(1)2-氨基-5-硝基吡啶的合成

于反应器中加入2-氨基吡啶18.82g(0.2mol)、二氯乙烷75.3g,搅拌溶解,10℃ 以下慢慢滴加质量比为1:1.3的发烟硝酸/浓硫酸组成的混酸43.29g,滴加完毕 58℃反应10小时,反应液由浅黄色变为酒红色。反应结束后,降温至室温,水洗至PH5.5,有机层减压回收二氯乙烷,剩余物慢慢倒入冰水中,析出深黄色沉 淀,过滤、水洗、干燥得2-氨基-5-硝基吡啶25.64g,HPLC纯度为98.57%,收 率为90.85%。

(2)2-羟基-5-硝基吡啶的合成

将2-氨基-5-硝基吡啶13.9g(0.1mol)溶于55.6g质量浓度为15%的稀盐酸中, 0℃以下滴加20%的NaNO2的水溶液48.3g,滴加完毕后,5℃保温反应30min, 反应液减压浓缩,冷却析出浅黄色固体,冰水洗涤,干燥,得2-羟基-5-硝基吡啶12.48g,HPLC纯度为98.35%,收率为87.61%。

化学性质 
结晶体。熔点110℃。
用途 
用于有机合成。该品还原得到5-氨基-2-甲氧基吡啶,是药物的中间体。例如,用来生产抗疟急救药咯萘啶。
用途 
用作药物中间体
生产方法 
由2-氯-5-硝基吡啶经醚化反应而得。将甲醇钠在搅拌下滴加入2-氯-5-硝基吡啶和甲醇的混合液中,加硫1h后在碎冰中析出晶体。过滤,干燥,用甲醇重结晶即得成品。收率为92%。
产品供应商
2-Methoxy-5-nitropyridine
询价
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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