2-溴噻唑-5-甲酸 2-Bromothiazole-5-carboxylic acid CAS#:54045-76-0

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2-溴噻唑-5-甲酸

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CAS号：54045-76-0 | 英文名称：2-Bromothiazole-5-carboxylic acid

分子式 C₄H₂BrNO₂S

分子量 208

EINECS号 626-804-7

MDL MFCD04115730

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基本信息

中文名称	2-溴噻唑-5-羧酸
英文名称	2-Bromo-5-thiazolecarboxylic acid
CAS号	54045-76-0
分子式	C4H2BrNO2S
分子量	208.03
EINECS号	626-804-7

物化性质

熔点	182 °C (dec.)
沸点	350.0±15.0 °C(Predicted)
密度	2.062±0.06 g/cm3(Predicted)
形态	结晶粉末
酸度系数(pKa)	2.52±0.10(Predicted)
颜色	白色至类白色

安全信息

危险品标志	Xi
危险类别码	43
安全说明	36/37
WGK Germany	3
Hazard Note	Irritant
海关编码	29341000

生产及用途

化学性质

2-溴噻唑-5-羧酸在常温常压下为白色或者灰白色晶体粉末状，其属于噻唑类衍生物，有一定的酸性。

用途

2-溴噻唑-5-羧酸可用于制备抗炎药物、橡胶促进剂等，在有机合成转化上，噻唑环上的溴单元可以和芳基卤化物或者烷基卤化物通过Suzuki偶联反应将噻唑环进行芳基化反应或者烷基化反应；此外，结构中的羧基单元可以在还原剂的作用下转化为羟基，或者通过缩合反应转化为酯基或者酰胺基团。

合成方法

将干四氢呋喃中的二异丙胺（0.77毫升，10.61毫摩尔）冷却至-20度，向该混合物中慢慢地滴加正丁醇（6.2毫升），将得到的混合体系升温至0度，在氮气环境下，将混合物在0°C搅拌30分钟。然后再将反应混合物冷却至-78℃，在氮气环境下于-78度搅拌30分钟，向反应混合物中滴加2-溴噻唑（0.17毫升，12.5毫摩尔）的四氢呋喃溶液，然后继续将反应混合物在-78℃搅拌1小时，向混合物中加入干冰粉，在-78度下搅拌混合物2小时，用水对反应混合物进行水解，让反应混合物升温。用DCM清洗反应混合物，用10%柠檬酸酸化水相（pH=3），用乙酸乙酯萃取水相，将合并的有机层用无水硫酸钠干燥，将合并的有机层蒸发至干燥即可得到目标产物。

2-溴噻唑-5-羧酸的合成路线

图 2-溴噻唑-5-羧酸的合成路线

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