屈他雄酮丙酸酯 Dromostanolone propionate CAS#:521-12-0

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屈他雄酮丙酸酯

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CAS号：521-12-0 | 英文名称：Dromostanolone propionate

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乙二醇化学百科

基本信息

中文名称	屈他雄酮丙酸酯
英文名称	Drostanolone propionate
CAS号	521-12-0
分子式	C23H36O3
分子量	360.54
EINECS号	208-303-1
InChI	InChI=1/C23H36O3/c1-5-21(25)26-20-9-8-17-16-7-6-15-12-19(24)14(2)13-23(15,4)18(16)10-11-22(17,20)3/h14-18,20H,5-13H2,1-4H3/t14-,15+,16+,17+,18+,20+,22+,23+/s3
SMILES	C[C@]12C[C@@H](C)C(=O)C[C@]1([H])CC[C@@]1([H])[C@]3([H])CC[C@H](OC(=O)CC)[C@@]3(C)CC[C@]21[H] \|&1:1,3,8,12,14,18,24,28,r\|

物化性质

熔点	114-120°C
比旋光度	D +24°
沸点	432.53°C (rough estimate)
密度	1.0669 (rough estimate)
折射率	1.4700 (estimate)
溶解度	DMF:30.0(最大浓度 mg/mL);83.21(最大浓度 mM)DMSO:24.0(最大浓度 mg/mL);66.57(最大浓度 mM)乙醇:2.0(最大浓度 mg/mL);5.55(最大浓度 mM)
形态	结晶固体

安全信息

毒性	LD50 subcutaneous in mouse: > 2gm/kg

生产及用途

概述

屈他雄酮丙酸酯中文别名异迈斯太诺龙、羟甲雄酮，是一种医药中间体，白色或类白色结晶性粉末，可由9，11-脱氢-17a-甲基-睾酮为反应原料，与氯化锂、N-氯代琥珀酰亚胺反应生成9a，11 -二氯-17a-甲基-95睾酮，进一步与丙酸苷发生酯化反应制备9a，11 -二氯-17a-甲基-95睾酮丙酸酯，即屈他雄酮丙酸酯。

制备

屈他雄酮丙酸酯制备如下：

步骤1：将0.781g的9，11-脱氢-17a-甲基-睾酮和4.0g的氯化锂溶解在50cm3的冰醋酸中。将混合物冷却至0-5℃，在搅拌下加入0.385 g N-氯代琥珀酰亚胺，之后立即加入0.105 g氯化氢的四氢呋喃溶液。在室温下搅拌3-4小时后，将反应混合物旋流，然后倒入500cm3的水中，使反应产物沉淀。滤出产物，用大量水洗涤并真空干燥。产量为0.95g的粗产物，其在从丙酮-乙酸乙酯中重结晶后，得到纯的9a，11 -二氯-17a-甲基-95睾酮。

步骤2：将0.371 g的9a，11 -二氯-17a-甲基-95睾酮溶解在10 cm3吡啶中，然后加入5 cm3丙酸酐加热至沸腾3-4小时。冷却后，将反应溶液在真空中大量蒸发。将残余物溶解在二氯甲烷中，并用稀盐酸、苏打和水洗涤至中性。将二氯甲烷溶液浓缩，得到纯的屈他雄酮丙酸酯。

用途

医药中间体

上下游产品

上游产品共计:8个