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CAS号:50893-53-3
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英文名称:CHLOROETHYL CHLOROFORMATE
分子式
C3H4Cl2O2
分子量
143
EINECS号
256-834-2
MDL
MFCD00000647
Smiles
C(Cl)(OC(Cl)C)=O
InChIKey
QOPVNWQGBQYBBP-UHFFFAOYSA-N
乙二醇化学百科
基本信息
物化性质
安全信息
生产及用途
1-氯乙基氯甲酸酯是一种有刺激性臭味的无色液体;溶于醇、乙醚、丙酮、苯及其它溶剂, 不溶于水,在水中分解。沸点153 ℃(10108Pa), n 20D =1.441。 1-氯乙基氯甲酸酯是一种医药中间体,有文献报道其可用于制备一种用于高血压治疗的药物以及抗抑郁药物盐酸度洛西汀。 1-氯乙基氯甲酸酯是一种高效温和的脱苄基保护基团试剂,尤其对含有易被还原官能团的化合物,采用该试剂不会影响分子中的其它官能团;还应用于脱去三级胺上的烷基, 所得氨基甲酸酯在甲醇中加热,即可脱去甲酸酯基得到高收率的仲胺;医药合成方面用于头孢泊肟酯,坎地沙坦酯,头孢替安酯,巴氨西林,安吡昔康等。1-氯乙基氯甲酸酯的两种合成方法如下: 1.碳酸酯法 实验室中可用碳酸乙撑酯与五氯化磷反应制备 在配有回流冷凝器、温度计和搅拌器的圆底三口瓶中加入17.6g碳酸乙撑酯,41.7g五氯化磷,搅拌,加热回流4h,然后降温,减压蒸馏分离产物。收率为85%,沸点150~152℃。 碳酸乙撑酯可由碳酸二乙酯和乙二醇环合而得,将碳酸二乙酯、乙二醇加入反应锅中,搅拌加热,于100~150℃分次投入碳酸钾,回流4~5h,得澄清液体,回收乙醇后冷却结晶,过滤,用无水乙醇洗涤真空干燥得碳酸乙撑酯,收率59.5%。 2.工业上用氯乙醇与光气直接合成 向三口瓶中加入24.4g氯乙醇,用冰水冷却控制反应温度在15~20℃,通气时间为3h,直至计量的光气通完为止。然后鼓入空气,将剩余光气赶净。将驱除的光气用碱液吸收,取出反应液,蒸馏,得产物37.9g。 化学性质 无色或浅色透明油状液体,沸点118-119℃。用途 有机合成。是一种高效温和的脱苄基保护基团试剂,尤其对含有易被还原官能团的化合物,采用该试剂不会影响分子中的其它官能团;还应用于脱去三级胺上的烷基, 所得氨基甲酸酯在甲醇中加热,即可脱去甲酸酯基得到高收率的仲胺;医药合成方面用于头孢泊肟酯,坎地沙坦酯,头孢替安酯,巴氨西林,安吡昔康等。
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