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甲基丁二酸
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CAS号:498-21-5 | 英文名称:2-Methylsuccinic acid
分子式 C5H8O4
分子量 132
EINECS号 207-857-1
MDL MFCD00002659
Smiles C(O)(=O)C(C)CC(O)=O
InChIKey WXUAQHNMJWJLTG-UHFFFAOYSA-N
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 甲基丁二酸
英文名称 2-Methylsuccinic acid
CAS号 498-21-5
分子式 C5H8O4
分子量 132.11
EINECS号 207-857-1
物化性质
熔点 110-115 °C (lit.)
比旋光度 [α]D20 -1~+1° (c=5, C2H5OH)
沸点 164.01°C (rough estimate)
密度 1.0951 (rough estimate)
折射率 1.4240 (estimate)
溶解度 可溶于氯仿(少量)、DMSO(少量)、甲醇(少量)
形态 固体
酸度系数(pKa) 4.13(at 25℃)
颜色 白色至类白色
PH值 3.62(1 mM solution);3.08(10 mM solution);2.57(100 mM solution)
水溶解性 Soluble in water.
BRN 1722946
稳定性 稳定的。易燃。与碱、氧化剂、还原剂不相容。
安全信息
危险品标志 Xi
危险类别码 36/37/38
安全说明 26-36
WGK Germany 3
TSCA Yes
海关编码 29171900
生产及用途
甲基丁二酸(methylene succinic acid)是一种用于有机合成的化合物,借土曲霉菌种的液面下发酵制得,为无色、无臭、吸潮性晶体。毒性低,但其蒸气有毒。易聚合,也能与其他单体进行共聚。该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。外观与性状:白色至米色结晶粉末
密度:1.4105 g/cm3
熔点:110-115 °C(lit.)
沸点:236.5°C at 760 mmHg
闪点:111.1°C
折射率:1.474
蒸汽压:0.0162mmHg at 25°C
晶相相标准燃烧热(焓)(kJ•mol-1):-2152.65
晶相标准声称热(焓)( kJ•mol-1):-958.22
挥发性:不易挥发,过热能分解
溶解性:溶于水、乙醇和丙酮,微溶于苯、氯仿和乙醚保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。摩尔折射率:28.30
摩尔体积(cm3/mol):100.6
等张比容(90.2K):272.0
表面张力(dyne/cm):53.2
极化率(10-24cm3):11.21海关编码:2917190090
WGK Germany:3
危险类别码:R36/37/38
安全说明:S26-S36
危险品标志:Xi1.疏水参数计算参考值(XlogP):-0.2
2.氢键供体数量:2
3.氢键受体数量:4
4.可旋转化学键数量:3
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积74.6
7.重原子数量:9
8.表面电荷:0
9.复杂度:129
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:1
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:11.氧化法。需高温高压,耗时长。
2.酯水解法。过程复杂,操作步骤多,成本高。
3.催化加氢法。常用催化剂有:Cu系催化剂、Pd系催化剂、Ni系催化剂、Pt、Rh系催化剂[1]http://baike.baidu.com/item/%E7%94%B2%E5%9F%BA%E4%B8%81%E4%BA%8C%E9%85%B8#7
[2]汪盈盈, 高传慧, 王传兴,等. 衣康酸加氢制备甲基丁二酸[J]. 青岛科技大学学报(自然科学版), 2014, 35(1):9-12.
化学性质 
白色或微黄色晶体
用途 
用于有机合成。
生产方法 
以丁烯酸为原料,经以下步骤制得。将丁烯酸和乙醇与四氯化碳混合,添加硫酸,回流反应12h,回收乙醇和四氯化碳,并盐析得到巴豆酸乙酯。将巴豆酸乙酯、乙醇与氰化钠水溶液回流反应5h。再加入氢氧化钡溶液,经减压浓缩至粥状,冷却。加入硝酸,剧烈反应放出氰化氢气体。减压浓缩至干,用苯、乙醚提取后得粗品,最后用苯、水重结晶各一次,即得成品。
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