2',5'-二羟基苯乙酮 2',5'-Dihydroxyacetophenone CAS#:490-78-8

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2',5'-二羟基苯乙酮

产品纠错

CAS号：490-78-8 | 英文名称：2',5'-Dihydroxyacetophenone

分子式 C₈H₈O₃

分子量 152

EINECS号 207-716-4

MDL MFCD00002343

Smiles C(=O)(C1=CC(O)=CC=C1O)C

InChIKey WLDWSGZHNBANIO-UHFFFAOYSA-N

乙二醇化学百科

基本信息

中文名称	2,5-二羟基苯乙酮
英文名称	2',5'-Dihydroxyacetophenone
CAS号	490-78-8
分子式	C8H8O3
分子量	152.15
EINECS号	207-716-4

物化性质

熔点	204-206 °C(lit.)
沸点	234.6°C (rough estimate)
密度	1.2143 (rough estimate)
折射率	1.4447 (estimate)
LogP	1.274 (est)
溶解度	二恶烷：50 mg/mL，透明
形态	晶体或结晶粉末
酸度系数(pKa)	9.86±0.18(Predicted)
颜色	黄色至黄绿色
水溶解性	insoluble
BRN	637903

安全信息

危险品标志	Xi
危险类别码	36/37/38
安全说明	26-36
WGK Germany	3
RTECS号	AM7700000
Hazard Note	Irritant
TSCA	Yes
海关编码	29145000

生产及用途

生物活性

2',5'-Dihydroxyacetophenone (DHAP, 2-Acetylhydroquinone, Quinacetophenone) 是二羟基苯乙酮异构体的混合物，用于食品调味。2',5'-Dihydroxyacetophenone 通过抑制 iNOS 的表达来显着抑制 NO 的产生。2',5'-Dihydroxyacetophenone 可通过阻断 ERK1/2 和 NF-κB 信号通路来显著地降低促炎细胞因子 TNF-α 和 IL-6 的表达水平。

靶点

Target	Value
iNOS ()
ERK1/2 ()
NF-κB ()
TNF-α ()
IL-6 ()

体外研究

2,5-Dihydroxyacetophenone significantly inhibits NO production via the suppression of iNOS expression and significantly decreases levels of the pro-inflammatory cytokines TNF-α and IL-6 via the down-regulation of their mRNA expression in LPS-stimulated RAW264.7 cells. 2,5-Dihydroxyacetophenone potently inhibits the phosphorylation of extracellular signal-related kinase (ERK) 1/2 and the nuclear translocation of nuclear factor-κB (NF-κB) p65 in LPS-stimulated cells.

化学性质

淡黄绿色针状结晶。熔点202-203℃。溶于醇，难溶于醚和苯，几乎不溶于冷水。在碱溶液中呈黄色，遇三氧化铁呈蓝色。能升华。

用途

用于有机合成。

生产方法

由对苯二酚二乙酸酯在三氯化铝存在下反应而得。

上下游产品

上游产品共计:4个