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2-联苯硼酸
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CAS号:4688-76-0 | 英文名称:2-Biphenylylboronic acid
分子式 C12H11BO2
分子量 198.03 g/mol
EINECS号
MDL MFCD00136929
Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 2-联苯硼酸
英文名称 Boronic acid, B-?[1,?1'-?biphenyl]?-?2-?yl-
CAS号 4688-76-0
分子式 C12H11BO2
分子量 198.03
EINECS号 670-315-1
InChI InChI=1S/C12H11BO2/c14-13(15)12-9-5-4-8-11(12)10-6-2-1-3-7-10/h1-9,14-15H
SMILES B(C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1)(O)O
物化性质
熔点 167-172 °C (lit.)
沸点 404.0±38.0 °C(Predicted)
密度 1.18
溶解度 DMSO(微溶)、甲醇(微溶、超声处理)
形态 粉末或固体
酸度系数(pKa) 8.50±0.58(Predicted)
颜色 白色至黄色
水溶解性 Insoluble in water.
最大波长(λmax) 250nm(CH2Cl2)(lit.)
BRN 3031806
安全信息
危险品标志 C,Xi,Xn
危险类别码 36/37/38-20/21/22
安全说明 26-36-60-37
WGK Germany 3
Hazard Note Corrosive
海关编码 29310095
危险等级 IRRITANT
生产及用途

2-联苯硼酸为灰白色粉末状,在甲醇中可溶,但并不溶于水。其具有某些特殊的反应性,如它可以作为底物参与钯催化的与乙酸苄酯的交叉偶联反应,生成二芳基甲烷。

2-联苯硼酸可参与铃木宫浦交叉偶联反应,与芳基卤化物、二溴乙烯基前体、烯基甲苯磺酸酯和甲磺酸酯以及喹啉羧酸酯反应。

5000ml四口瓶中加入2‑溴联苯233g(1.0mol)及1400ml THF,‑50℃~‑65℃之间滴加丁基锂溶液(1.2mol),滴完再保温1小时,气相色谱监测原料反应完。‑50℃滴加244.5g(1.3mol)硼酸三异丙酯,控温小于‑5℃,滴加完在此温度下保温1小时后自然升到室温,滴加盐酸调节PH=1,分层,减压蒸去THF,再加水打浆,抽滤,滤饼再加甲苯打浆,烘干得2-联苯硼酸169g,液相色谱含量99.3%,收率85.5%。

2-联苯硼酸的合成路线

产品供应商
2-Biphenylboronic acid(contains varying amounts of Anhydride)
询价
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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