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3-联苯硼酸
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CAS号:5122-95-2 | 英文名称:Biphenyl-3-boronic acid
分子式 C12H11BO2
分子量 198.03
EINECS号
MDL MFCD01318102
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乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 3-联苯硼酸
英文名称 Boronic acid, B-?[1,?1'-?biphenyl]?-?3-?yl-
CAS号 5122-95-2
分子式 C12H11BO2
分子量 198.03
EINECS号 671-848-2
物化性质
熔点 193-198 °C (lit.)
沸点 411.0±38.0 °C(Predicted)
密度 1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
溶解度 可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许)
形态 固体
酸度系数(pKa) 8.30±0.10(Predicted)
颜色 白色至类白色
水溶解性 Insoluble in water.
BRN 2836311
安全信息
危险品标志 Xi,C
危险类别码 36/37/38
安全说明 37/39-26
WGK Germany 3
Hazard Note Corrosive
海关编码 29163990
生产及用途
3-联苯硼酸是一种有机中间体,常用于金属偶联反应。3-联苯硼酸可由1,3-二溴苯与苯基硼酸为原料,通过两步反应制备得到。

5122-95-2的合成

1.化合物5-1的制备

将1,3-二溴苯(58克,246毫摩尔)、苯基硼酸(20克,164毫摩尔)、Pd(PPh3)4(5.6克,4.8毫摩尔)和Na2CO3(52克,492毫摩尔)溶解于混合溶剂甲苯(120毫升)/EtOH(40毫升)之后,将反应混合物在90℃下搅拌3小时。然后,通过缓慢加入蒸馏水来终止反应,并用EA提取反应混合物。用无水MgSO4干燥得到的有机层以去除残留水分,减压蒸馏以去除溶剂,并通过柱过滤以得到化合物5-1(26克,70%)。

2.化合物5-2的制备

将化合物5-1(26克,111毫摩尔)溶解于THF(500毫升)之后,将反应混合物冷却到-78℃。10分钟后,缓慢添加n-BuLi(66.6毫升,166.5毫摩尔,2.5M己烷溶液),并将该反应混合物搅拌1小时。然后,缓慢加入B(OMe)3(24.7毫升,222毫摩尔),并将该反应混合物搅拌24小时。反应终止后,添加1M的HCl,用EA提取该反应混合物。用无水MgSO4干燥得到的有机层以去除残留水分,减压蒸馏以去除溶剂,用MC/己烷重结晶以得到化合物5-2,即3-联苯硼酸(14.3克,65%)。

产品供应商
3-Biphenylboroni(ccontains varying amounts of Anhydride)
询价
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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