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二乙氨基三氟化硫
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CAS号:38078-09-0 | 英文名称:Diethylaminosulfur trifluoride
分子式
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EINECS号
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Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 二乙胺基三氟化硫
英文名称 Sulfur, (N-?ethylethanaminato)?trifluoro-?, (T-?4)?-
CAS号 38078-09-0
分子式 C4H10F3NS
分子量 161.19
EINECS号 253-771-2
物化性质
沸点 30-32 °C3 mm Hg(lit.)
密度 1.22 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率 1.41-1.416
闪点 75 °F
溶解度 可溶于苯、氯仿(微溶)
形态 液体
酸度系数(pKa) -4.87±0.70(Predicted)
颜色 无色至黄色至橙色
比重 1.220
水溶解性 decomposes
敏感性 Moisture Sensitive
Merck 14,3113
BRN 1849066
暴露限值 ACGIH: TWA 2.5 mg/m3NIOSH: IDLH 250 mg/m3
稳定性 与空气中的水分发生反应,在空气中不稳定
安全信息
危险品标志 C,T,F
危险类别码 10-14-20/21/22-34-5-35-40
安全说明 16-26-36/37/39-45
危险品运输编号 UN 2920 8/PG 1
WGK Germany 3
F 3-10-21
Hazard Note Corrosive/Keep Cold
海关编码 29309070
危险等级 8
包装类别 I
生产及用途

二乙胺基三氟化硫(DAST), 是有机合成中被广泛应用的氟化试剂,它是 (二烃基氨基)三氟化硫家族中的一个成员。DAST属于亲核型氟化试剂,它能能将羟基化合物转化为单氟代化合物,醛和酮转化为二氟代化合物,而对羧酸及其衍生物的羰基则没有影响。
二乙氨基三氟化硫 DAST
DAST是液体,在干燥情况下室温或冰箱能长期保存,DAST在90℃会分解,处理不当会有爆炸的危险。但由于操作简单和通用性强,DAST是使用得最广泛的氟代试剂之一。(ChemicalBook 雨欣编辑)

商品为褐黄色液体,沸点 30~32 ℃/3.0 mmHg,密度 1.220g/cm3。溶于大多数非极性有机溶剂,通常在CH2Cl2、CHCl3和CCl4中使用。

二乙胺基三氟化硫(DAST)将伯醇转化成为相应氟化物的反应可以在非常温和的条件下进行。通常在–78oC下加料来抑制最初的放热过程,然后让反应自动升至室温片刻即可 (式1)。仲醇的反应虽然也在–78 oC 加料,但是为了促进反应的进行,一般需要升温或者长时间在CH2Cl2 中回流 (式2,式3)。在多数情况下,氟化产物的产率在中等水平,但是该反应具有较高的化学选择性,适合对多官能团分子的选择性氟化。
在与醇的氟化几乎相同的条件下,DAST可以将醛和酮转化成为相应的偕二氟化物。相比而言,它们的反应温度比醇高一些;醛的反应条件比酮温和一些。例如:醛在低温或者室温下经DAST处理后,可以得到相应的偕二氟化物 (式4,式5)。但是,酮则需要与DAST长时间共热才能生成相应的偕二氟化物(式6)。
二乙氨基三氟化硫(DAST) 氟化反应

二乙胺基三氟化硫(DAST)[(CH3CH2)2 NSF3]和BAST[(CH3OCH2CH2)2 NSF3;商品名为Deoxofluor]易水解生成HF,所以在使用的时候要和使用氢氟酸及其铵盐一样,需特别注意。当纯的DAST加热超过40~50℃时会发生爆炸,所以在其加热的时建议使用防护板。由于底物的反应活性而需要较高温度时,可选择较为安全的BAST(Deoxofluor),它在加热的过程中只会缓慢分解而不会发生爆炸。
该试剂在常温和常压比较稳定。建议在低温和氮气保护下保存,反应在通风橱中进行。该试剂对空气和湿气相对比较稳定。

用途 

二乙胺基三氟化硫(DAST)用作氟化试剂、抗癌药物上氟剂。例如与醇作用得到相应的氟代烷;与酰氯作用得到相应的酰氟;与醛或酮作用得到孪位二氟化物;与亚砜作用得到α-氟代硫醚,再用过氯苯甲酸氧化,得到α-氟代亚砜。

产品供应商
(Diethylamino)sulfur trifluoride
询价
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02
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2023-10-02

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