2-(2-羟苯基)苯并噻唑 o-(2-Benzothiazolyl)phenol CAS#:3411-95-8

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2-(2-羟苯基)苯并噻唑

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CAS号：3411-95-8 | 英文名称：o-(2-Benzothiazolyl)phenol

分子式 C₁₃H₉NOS

分子量 227

EINECS号 222-299-9

MDL MFCD00022869

Smiles C1(O)=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2S1

InChIKey MVVGSPCXHRFDDR-UHFFFAOYSA-N

乙二醇化学百科

基本信息

中文名称	2-(2-羟基苯基)苯并噻唑
英文名称	2-(2-Hydroxyphenyl)benzothiazole
CAS号	3411-95-8
分子式	C13H9NOS
分子量	227.28
EINECS号	222-299-9

物化性质

熔点	128-132 °C (lit.)
沸点	175-193 °C
密度	1.2168 (rough estimate)
折射率	1.6800 (estimate)
溶解度	不溶于水；溶于乙醇
形态	固体
酸度系数(pKa)	8.21(at 25℃)
颜色	白色至浅黄色至浅橙色
酸碱指示剂变色ph值范围	Non0 uorescence (<9.3) to blue-green 0 uorescence (9.3)
BRN	173026
主要应用	Organic light emitting devices, electroluminescent devices, laser dyes, photography, plastic scintillation applications, herbicides, eyeglass lenses, cosmetics

安全信息

危险品标志	Xi
危险类别码	36/37/38
安全说明	26-37/39-24/25
WGK Germany	3
RTECS号	SJ7360000
Hazard Note	Irritant
TSCA	Yes
海关编码	29342000

生产及用途

简介

2-(2-羟基苯基)苯并噻唑等荧光物质作为 OLED 的发光材料得到了全世界化学家的深入研究。2-(2-羟基苯基)苯并噻唑(2-(2-羟基苯基) 苯并噻唑)产生强烈的荧光现象，主要是羟基和 N 上的孤对电子形成氢键，使得整个分子形成稳定的平面结构，由五元杂环和由氢键形成的六元杂化形成易于电子流动的发色基团，并在紫外光照射下，吸收能量，从而发生电子跃迁，产生强烈的荧光效应。

用途

2-(2-羟基苯基)苯并噻唑等荧光物质作为 OLED 的发光材料得到了全世界化学家的深入研究。2-(2-羟基苯基)苯并噻唑主要用作发光材料。

制备

Robert G Charles 等以水杨酰胺和邻氨基苯硫醇为起始原料，在油浴 220℃条件下，反应 4~5 h，然后经过真空蒸馏、重结晶纯化、干燥等步骤后得终产物 2-(2-羟基苯基)苯并噻唑，产率 72% [1]，反应如图1。该合成路线无需加入溶剂，并且操作快捷，但反应的原料邻氨基苯硫醇毒性较大，同时反应温度较高，在操作过程中必须做好防护措施。

3411-95-8的合成

图1 以水杨酰胺和邻氨基苯硫醇为原料的合成路线 1

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