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乙酰丙酮镍
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CAS号:3264-82-2 | 英文名称:Nickel(II) acetylacetonate
分子式 C10H14NiO4
分子量 257
EINECS号 221-875-7
MDL MFCD00000024
Smiles O([Ni]O/C(/C)=C\C(=O)C)/C(/C)=C\C(=O)C
InChIKey BMGNSKKZFQMGDH-FDGPNNRMSA-L
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 乙酰丙酮镍
英文名称 Nickel(II) acetylacetonate
CAS号 3264-82-2
分子式 C10H14NiO4
分子量 256.91
EINECS号 221-875-7
物化性质
熔点 230 °C (dec.)(lit.)
沸点 220 °C (11 mmHg)
密度 0,145 g/cm3
蒸气压 2.7 hPa (110 °C)
折射率 1.57-1.64
闪点 >200°C
LogP 0.4 at 20℃
溶解度 4.8克/升
形态 液体
颜色 透明淡黄色
比重 1.455
水溶解性 soluble
水解敏感性 0: forms stable aqueous solutions
敏感性 Hygroscopic
Merck 14,6500
BRN 4157970
暴露限值 NIOSH: IDLH 10 mg/m3; TWA 0.015 mg/m3
稳定性 吸湿性
安全信息
危险品标志 T,Xi,Xn
危险类别码 49-22-43-40
安全说明 53-36/37/39-45-36/37
WGK Germany 3
RTECS号 SA2100000
TSCA Yes
海关编码 29420000
毒性 LD50 orally in Rabbit: 587 mg/kg
生产及用途

乙酰丙酮镍为浅绿色斜方晶系结晶,又称二(乙酰丙酮基)二水配位镍、2,4-戊二酮二水镍。蓝绿色斜方晶系结晶。微溶于水 和甲醇,溶于乙醇。在温甲苯中共沸,脱水,生成乙酰丙酮镍无水物。在真空下加热至100℃,也脱水变成浅绿色的无水物。

乙酰丙酮镍

淡绿色斜方晶体。相对密度(17℃)1.455。沸点220~235℃(14.67kPa)。不溶于乙醚、石油英,溶于水、乙醇、氯仿和苯。在固态以三聚体形式存在,而在蒸气中呈单分子。

乙酰丙酮镍Ni(acac)2可用于催化低聚、氢硅化、氢化、还原、交叉偶联、氧化、共轭加成、对不饱和键的加成以及重排等诸多类型的反应。乙酰丙酮镍Ni(acac)2 能够实现烯烃的低聚、偶联等反应,但它本身并不具有很强的催化活性,通常需要加入路易斯酸以及合适配体才能获得高活性的催化体系。加入的路易斯酸包括烷基铝、丁基锂和硼氢化钠等,主要用于还原Ni(II) 盐,通过β-H消除过程原位形成活性前体Ni-H 键。然后发生炔烃对它的插入形成Ni-C 键,继而又发生另一分子烯烃对Ni-C键的插入,最后经还原消除重新获得Ni-H 键催化前体,并伴随相应的低聚产物。

一种操作方便、制备工艺简单和产品收率高的乙酰丙酮镍的新制备方法。具体制备方法如下:

A. 在带有夹套和搅拌装置的反应器中将可溶性镍盐溶于去离子水配制镍盐 浓度为10-20wt%的溶液,另使NaOH溶于水配成浓度为5-15wt%的碱溶液,在 室温和剧烈搅拌下将碱溶液加入到镍盐溶液中使反应混合物的pH值为7~10, 过程中生成蓝绿色氢氧化镍。反应所用可溶性镍盐是结晶氯化镍(NiCl2·6H2O) 或结晶硝酸镍(Ni(NO3)2·6H2O)。

B. 以步骤A生成地氢氧化镍沉淀的量为基准,将按化学反应计量比计算过 量1~5倍的乙酰丙酮加入上述反应混合物中,升温至回流温度并于600~2500 转/分的搅拌速度下回流反应5~15h,过程中有浅蓝色乙酰丙酮镍晶体生成。

C. 降温后将反应混合物抽滤,用去离子水对沉淀进行洗涤,于40℃条件下 真空干燥得产品。以热重(TG)曲线上第一阶段的失重量确定乙酰丙酮镍晶体中的结晶水数量,结合总碳含量分析结果和X光萤光光谱测定结果,确定产物的化学式为 Ni(CH3COCHCOCH3)2·2H2O。

用途 
有机合成催化剂
用途 
有机反应的催化剂。
生产方法 

1.通过二水合乙酰丙酮镍的脱水反应和真空升华,或和甲苯的恒沸蒸馏得到无水乙酰丙酮镍。

2.二水合乙酰丙酮镍在阿布德哈登干燥器中,在100℃下加热4h,在133.322Pa下脱水干燥。如有必要可在170~210℃,在26.6644~53.3288Pa压力下升华提纯。

3.通过氯化镍与乙酰丙酮直接反应而来。

上下游产品
上游产品共计:2个
下游产品共计:0个
产品供应商
3264-82-2
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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