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萘呋胺酯
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CAS号:31329-57-4 | 英文名称:NAFRONYL
分子式 C24H33NO3
分子量 384
EINECS号 250-572-2
MDL MFCD00868290
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乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 萘呋胺酯
英文名称 NAFRONYL
CAS号 31329-57-4
分子式 C24H33NO3
分子量 383.53
EINECS号 250-572-2
物化性质
沸点 bp0.5 190°
密度 d431 1.0465
折射率 nD29 1.5513
溶解度 氯仿(微溶)、乙酸乙酯(微溶)
形态 油状
酸度系数(pKa) 9.21±0.25(Predicted)
颜色 无色至深黄色
安全信息
毒性 LD50 in mice (mg/kg): 365 orally (Bessin)
生产及用途
化学性质 
沸点190℃/66.7Pa。D4311.0465。ND291.5513。急性毒性LD50小鼠(mg/kg):365口服。
草酸萘呋胺(Naftidrofuryl Oxalate):C24H33NO3?C2H2O4。[3200-06-4]。从乙酸乙酯结晶,熔点110~111℃。略有吸湿性。溶于水。
用途 
周围血管扩张药。
生产方法 
糠醛和丙二酸二乙酯溶于甲苯,搅拌下加入适量催化剂,回流脱水。反应液水洗,浓缩减压蒸馏,得化合物(I),收率90%~95%(以丙二酸二乙酯计)。
化合物(I)和催化剂(Pd/C或Raney Ni),在80~100℃和1.5~4.5MPa氢压下氢化。降温,滤除催化剂,浓缩,得化合物(Ⅱ),产率90%~95%。
化合物(Ⅱ)和二乙氨基乙醇溶于甲苯,加入适量催化剂(如氢化钠、乙醇钠、钠或锂等碱金属化合物),反应一定时间后,减压蒸出甲苯和过量的二乙氨基乙醇,用碱水洗,得化合物(Ⅲ),收率85%~90%。
化合物(Ⅲ)溶于二甲基甲酰胺,剧烈搅拌下缓慢加入氢化钠,再30℃下滴加氯甲苯萘,55~60℃保温。除去二甲基甲酰胺,碱水洗,得化合物(Ⅳ),产率75%。
化合物(Ⅳ)溶于二甲基甲酰胺,加入水回流。蒸出二甲基甲酰胺,收集198~200℃/93.3Pa的馏分,得萘呋胺,产率约85%,纯度90%。往萘呋胺的丙酮溶液中,滴加草酸水合物的丙酮溶液,加热至沸,置于冰箱。滤集沉淀,干燥,用乙醇-乙酸乙酯重结晶,得草酸萘呋胺,熔点109~110℃。
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