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7-氮杂吲哚
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CAS号:271-63-6 | 英文名称:7-Azaindole
分子式 C7H6N2
分子量 118
EINECS号 205-981-0
MDL MFCD00005606
Smiles C12NC=CC1=CC=CN=2
InChIKey MVXVYAKCVDQRLW-UHFFFAOYSA-N
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 7-氮杂吲哚
英文名称 7-Azaindole
CAS号 271-63-6
分子式 C7H6N2
分子量 118.14
EINECS号 205-981-0
物化性质
熔点 105-107 °C (lit.)
沸点 270 °C (753.1004 mmHg)
密度 1.1151 (rough estimate)
折射率 1.5500 (estimate)
闪点 270°C
溶解度 可溶于氯仿、甲醇
形态 粉末
酸度系数(pKa) 7.69±0.20(Predicted)
颜色 白色至类白色
BRN 109667
安全信息
危险品标志 Xi,Xn
危险类别码 36-41-37/38-22
安全说明 39-26-36/37/39
WGK Germany 3
RTECS号 UY8710000
海关编码 29339990
危险等级 IRRITANT
生产及用途

7-氮杂吲哚是一种重要的杂环中间体,具有良好的生物和药用价值,是许多药物的核心结构,如抗肿瘤药,多巴胺D4受体,p38激酶抑制剂,凝血酶抑制剂等,因而在医学研究中具备广泛的应用价值。

7-氮杂吲哚为杂环有机物,是有机合成中间体和医药中间体,可用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。

在单口瓶中,将2.0g 2-氨基-3-甲基吡啶和2.5g N-甲基甲酰苯胺加入40mL二氯甲烷中,冰水浴下搅拌加入3.15g PCl。反应4小时后,将反应体系缓慢倒入40mL氨水中,抽滤除去不溶物。分出有机层,有机层水洗两次,无水硫酸钠干燥,蒸干得浅黄色固体2.91g,收率为70%。1HNMR(500MHz,CDCl3)δ8.91(s,1H),8.16(d,J=3.9Hz,1H),7.46(d,J=7.2Hz,1H),7.39(t,J=7.9Hz,2H),7.27(d,J=7.9Hz,2H),7.17(t,J=7.4Hz,1H),6.89-6.91(m,1H),3.59(s,3H),2.39(s,3H)。

在三口瓶中,氮气保护下,将5gN-甲基-N-苯基-N’-(2-(3-甲基吡啶)基)甲脒溶于30mL干燥四氢呋喃中,降入-20℃。然后缓慢滴入13mL正丁基锂(2.5M),反应5小时后,将反应体系倒入1M柠檬酸水溶液中淬灭反应。用乙酸乙酯萃取,分出有机层,水层反萃一遍,合并有机层,无水硫酸钠干燥,蒸干,得到7-氮杂吲哚1.04g,收率为40%。

7-氮杂吲哚的合成路线

用途 
用作有机合成试剂
上下游产品
产品供应商
271-63-6
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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