CAS号:183208-35-7
|
英文名称:5-Bromo-7-azaindole
分子式
C7H5BrN2
分子量
197
EINECS号
629-247-8
MDL
MFCD06659677
Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 |
5-溴-7-氮杂吲哚
|
英文名称 |
5-Bromo-7-azaindole
|
CAS号 |
183208-35-7
|
分子式 |
C7H5BrN2
|
分子量 |
197.03
|
EINECS号 |
629-247-8
|
InChI |
InChI=1S/C7H5BrN2/c8-6-3-5-1-2-9-7(5)10-4-6/h1-4H,(H,9,10)
|
SMILES |
C12NC=CC1=CC(Br)=CN=2
|
物化性质
熔点 |
176-180 °C
|
沸点 |
357.4±42.0 °C(Predicted)
|
密度 |
1.79±0.1 g/cm3(Predicted)
|
LogP |
1.8 at 25℃ and pH7
|
形态 |
结晶粉末
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酸度系数(pKa) |
6.25±0.20(Predicted)
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颜色 |
白色至黄色
|
安全信息
危险品标志 |
Xi,Xn
|
危险类别码 |
22-41
|
安全说明 |
26-39
|
WGK Germany |
3
|
海关编码 |
29339900
|
危险等级 |
IRRITANT
|
生产及用途
7-氮杂吲哚是一类重要的化合物,在结构上与吲哚、嘌呤类似。它的衍生物具有抑 制多种蛋白酶的活性,从而具有潜在的生物和药用价值,因而在医学研究上被广泛应用。
5-溴-7-氮杂吲哚是一种研制新型抗肿瘤药物的药物中间体,目前虽有多种合成 5-溴-7-氮杂吲哚的方法,如以2-氨基吡啶为原料,经过溴化,耦合,关环而成,但其反应工 艺繁杂,需要大量的溴素,成本太高,并且反应产率低下,不适合大规模工业化生产。 5-溴-7-氮杂吲哚是实验室有机合成和化工医药研发的中间体,主要用作原料药维罗非尼中间体,ABT199中间体 。 5-溴-7-氮杂吲哚信号途径可控制诱激因子Harpin蛋白介导的植物生长与抗虫害反应。其可以调控植物对腐生型病原菌的抗性,并且在植物细菌抗性方面具有正调控作用。它和茉莉素可以协同调控植物的生长发育以及对病原菌的抗性。5-溴-7-氮杂吲哚反应因子在植物抗病过程发挥着重要作用。其中5-溴-7-氮杂吲哚既能响应茉莉素信号,又能响应乙烯信号,是茉莉素与乙烯协同作用的关键因子。 2-氨基-3-甲基-5-溴吡啶在的卡罗酸氧化作用下生成2-硝基-3-甲基-5-溴吡啶,随后在四氢吡咯和N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛(DMF-DMA)作用下生成得到中间体3,最后在雷尼镍/85%水合肼体系或其他底价金属下作用下还原关环形成5-溴-7-氮杂吲哚。
上下游产品
上游产品共计:30个
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CAS号:4458-15-5
2-氨基吡咯
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CAS号:183208-32-4
3,3,5-三溴-1H-吡咯[2,3-B]吡啶-2-酮
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CAS号:754214-54-5
5-溴-1-[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅酯]-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
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CAS号:1262985-25-0
4-(2-氨基-5-溴吡啶-3-基)-2-甲基丁-3-炔-2-醇
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CAS号:271-63-6
7-氮杂吲哚
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CAS号:905966-34-9
5-溴-3-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)吡啶-2-胺
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CAS号:75-65-0
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CAS号:109-63-7
三氟化硼乙醚
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CAS号:183208-34-6
5-溴-7-氮杂氧化吲哚
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CAS号:115170-40-6
5-溴-2,3-二氢-1H-吡咯基[2,3-B]吡啶
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CAS号:872619-43-7
5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-羧酸甲酯
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CAS号:64-19-7
乙酸 , 用于分析
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