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5-溴-7-氮杂吲哚
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CAS号:183208-35-7 | 英文名称:5-Bromo-7-azaindole
分子式 C7H5BrN2
分子量 197
EINECS号 629-247-8
MDL MFCD06659677
Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 5-溴-7-氮杂吲哚
英文名称 5-Bromo-7-azaindole
CAS号 183208-35-7
分子式 C7H5BrN2
分子量 197.03
EINECS号 629-247-8
InChI InChI=1S/C7H5BrN2/c8-6-3-5-1-2-9-7(5)10-4-6/h1-4H,(H,9,10)
SMILES C12NC=CC1=CC(Br)=CN=2
物化性质
熔点 176-180 °C
沸点 357.4±42.0 °C(Predicted)
密度 1.79±0.1 g/cm3(Predicted)
LogP 1.8 at 25℃ and pH7
形态 结晶粉末
酸度系数(pKa) 6.25±0.20(Predicted)
颜色 白色至黄色
安全信息
危险品标志 Xi,Xn
危险类别码 22-41
安全说明 26-39
WGK Germany 3
海关编码 29339900
危险等级 IRRITANT
生产及用途
7-氮杂吲哚是一类重要的化合物,在结构上与吲哚、嘌呤类似。它的衍生物具有抑 制多种蛋白酶的活性,从而具有潜在的生物和药用价值,因而在医学研究上被广泛应用。 5-溴-7-氮杂吲哚是一种研制新型抗肿瘤药物的药物中间体,目前虽有多种合成 5-溴-7-氮杂吲哚的方法,如以2-氨基吡啶为原料,经过溴化,耦合,关环而成,但其反应工 艺繁杂,需要大量的溴素,成本太高,并且反应产率低下,不适合大规模工业化生产。

5-溴-7-氮杂吲哚是实验室有机合成和化工医药研发的中间体,主要用作原料药维罗非尼中间体,ABT199中间体 。

5-溴-7-氮杂吲哚信号途径可控制诱激因子Harpin蛋白介导的植物生长与抗虫害反应。其可以调控植物对腐生型病原菌的抗性,并且在植物细菌抗性方面具有正调控作用。它和茉莉素可以协同调控植物的生长发育以及对病原菌的抗性。5-溴-7-氮杂吲哚反应因子在植物抗病过程发挥着重要作用。其中5-溴-7-氮杂吲哚既能响应茉莉素信号,又能响应乙烯信号,是茉莉素与乙烯协同作用的关键因子。2-氨基-3-甲基-5-溴吡啶在的卡罗酸氧化作用下生成2-硝基-3-甲基-5-溴吡啶,随后在四氢吡咯和N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛(DMF-DMA)作用下生成得到中间体3,最后在雷尼镍/85%水合肼体系或其他底价金属下作用下还原关环形成5-溴-7-氮杂吲哚。
上下游产品
上游产品共计:30个
下游产品共计:6个
产品供应商
5-Bromo-7-azaindole
询价
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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