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氯铬酸吡啶盐
产品纠错
CAS号:26299-14-9 | 英文名称:pcc
分子式 C5H6ClCrNO3
分子量 216
EINECS号 247-595-5
MDL MFCD00013106
Smiles C1=CC=NC=C1.[Cr](=O)(=O)(=O)[Cl-].[H+]
InChIKey HBDYSKVKXMUPKV-UHFFFAOYSA-N
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 氯铬酸吡啶盐(PCC)
英文名称 Pyridinium chlorochromate
CAS号 26299-14-9
分子式 C5H6ClCrNO3
分子量 215.55
EINECS号 247-595-5
InChI InChI=1S/C5H5N.ClH.Cr.3O/c1-2-4-6-5-3-1;;;;;/h1-5H;1H;;;;
SMILES C1=CC=NC=C1.[Cr](=O)(=O)(=O)[Cl-].[H+]
物化性质
熔点 205-208 °C(lit.)
溶解度 溶于丙酮、苯、二氯甲烷、乙腈和四氢呋喃。
形态 结晶粉末
颜色 橙色
敏感性 Moisture Sensitive
Merck 14,7974
BRN 7054643
暴露限值 OSHA: Ceiling 0.1 mg/m3NIOSH: IDLH 15 mg/m3; TWA 0.0002 mg/m3
稳定性 稳定的。可能与易氧化物质发生反应。与还原剂、可燃材料、金属、强还原剂不相容。
安全信息
危险品标志 O,T,N
危险类别码 49-8-43-50/53-20/21/22
安全说明 53-45-60-61-37-24-17-44-36/37/39-22
危险品运输编号 UN 1479 5.1/PG 2
WGK Germany 2
TSCA Yes
海关编码 29333990
危险等级 5.1
包装类别 III
生产及用途
氯铬酸吡啶,分子式C5H4N·HCrO3Cl,简称PCC,即Pyridinium chlorochromate的缩写,中文别名沙瑞特(Sarrett)试剂。PCC首先是E.J.Corey 于1975 年进行开发性研究之后发现的一种新的选择性氧化剂。主要用于醇类氧化成醛/酮,碳水化合物中局部经基选择性氧化, 硼烷、肟(脱肟反应)氧化成羧基化合物,烯基叔醇直接氧化成不饱和醛;还可以使烯醇直接氧化成酯或内酯等等。PCC 与其它常用的含铬氧化剂如jons试剂、Colljn试剂等比较,它具有氧化能力较强,选择性好,氧化过程中底物分子的烯键不受影响等特点,而且操作简便。另外,由子P CC 的酸性较弱,因此那些对酸不稳定的基团在氧化时仍可得以保存。

氯铬酸吡啶盐,常用缩写NBS,是一种温和的氧化剂,橙黄色晶体。用来把醇有限度地氧化为醛,使用PCC的缺点为反应时间太过冗长和PCC具有毒性。该试剂本身呈弱酸性,所以常跟缓冲剂比如乙酸钠配合使用。

通常用三氧化铬与盐酸反应生成氯铬酸,随后于0 ℃加入吡啶即得到桔黄色稳定的氯铬酸吡啶固体:

PCC的合成路线

具体反应步骤:在搅拌下将三氧化铬(100克,1摩尔)迅速地加到6 N 的盐酸(184 毫升,1.1摩尔中,经5分钟后,待均匀的溶液被冷却到0℃ 时,将吡啶(79.1克,1摩尔)在10多分钟内小心地加入。溶液重新冷却到0℃,得桔黄色固体, 把固体收集到烧结玻璃漏斗上过滤,真空干燥1 小时,收率250.5克,54% 。

用途 
高效氧化剂。 可应用于大规模的氧化反应过程,特别是它在室温、中性的条件下可将羟基氧化为醛基,反应条件温和,是一种值得推广应用的氧化剂.我们在合成内酯类天然产物的过程中,需将内酯醇氧化为内酯醛,但内酯环在强烈条件下易被破坏,因而选用PCC在适宜条件下进行此类氧化反应。
用途 
氧化剂,选择性的氧化酒精。在D-葡萄糖合成非饱和内酯的格鲁布斯催化闭环分解中,用于氧化烯丙基亚甲基基团 。
用途 

PCC是有效的醇类氧化剂;烯丙基、苄基亚甲基氧化剂;芳基取代烯烃的氧化裂解剂;在D-葡萄糖合成非饱和内酯的格鲁布斯催化闭环分解中,用于氧化烯丙基亚甲基;在温和条件下,针对醇类,稳定的、多功能选择性氧化剂。

产品供应商
Pyridinium chlorochromate
询价
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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