N-Boc-1-(2,4-二硝基苯基)-L-组氨酸 BOC-HIS(DNP)-OH CAS#:25024-53-7

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N-Boc-1-(2,4-二硝基苯基)-L-组氨酸

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CAS号：25024-53-7 | 英文名称：BOC-HIS(DNP)-OH

分子式 C₁₇H₁₉N₅O₈

分子量 421

EINECS号 246-569-0

MDL MFCD00065966

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乙二醇化学百科

基本信息

中文名称	N-(叔丁氧羰基)-1-(2,4-二硝基苯基)-L-组氨酸
英文名称	BOC-HIS(DNP)-OH
CAS号	25024-53-7
分子式	C17H19N5O8
分子量	421.36
EINECS号	246-569-0

物化性质

熔点	98-100 °C (dec.)
溶解度	溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
形态	固体
旋光性 (optical activity)	[α]20/D +61±3°, c = 1% in ethyl acetate
水溶解性	Slightly soluble in water.
敏感性	Light Sensitive
BRN	771922

安全信息

安全说明	22-24/25
WGK Germany	3
F	8
TSCA	Yes

生产及用途

用途

N-Boc-1-(2,4-二硝基苯基)-L-组氨酸作为L-组氨酸的典型衍生物，在医药化工领域得到越来越多的关注。

制备

以2,4-二硝基苯基-L-组氨酸为起始物料，经与二碳酸二叔丁酯发生氨基保护反应制备得到目标化合物N-(叔丁氧羰基)-1-(2,4-二硝基苯基)-L-组氨酸。

25024-53-7的合成

图1 N-(叔丁氧羰基)-1-(2,4-二硝基苯基)-L-组氨酸的合成反应式

实验操作：

2,4-二硝基苯基-L-组氨酸溶解于100mL的氢氧化钠水溶液，顺序加入200mL四氢呋喃和250g二碳酸二叔丁酯，控制pH值为8-9，反应12h后，用乙酸乙酯萃取2次，每次500mL；再用HCI酸化水相至pH值为1-2，乙酸乙酯萃取产品3次，每次500mL；合并酯层，用饱和盐水洗涤2次，每次200m1。用无水硫酸钠干燥12h，过滤，浓缩结晶，40-50℃烘干，得N-(叔丁氧羰基)-1-(2,4-二硝基苯基)-L-组氨酸。

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