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L-岩藻糖
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CAS号:2438-80-4 | 英文名称:Fucose
分子式 C6H12O5
分子量 164
EINECS号 219-452-7
MDL MFCD00135607
Smiles O=C[C@H]([C@@H]([C@@H]([C@H](C)O)O)O)O
InChIKey PNNNRSAQSRJVSB-KCDKBNATSA-N
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 L(-)岩藻糖
英文名称 L-Fucose
CAS号 2438-80-4
分子式 C6H12O5
分子量 164.16
EINECS号 219-452-7
物化性质
熔点 150-153 °C(lit.)
比旋光度 -73~-77°(D/20℃)(c=4,H2O,24hr)
沸点 211.61°C (rough estimate)
密度 1.1738 (rough estimate)
折射率 -75.5 ° (C=10, H2O)
LogP -0.340 (est)
溶解度 在水中的溶解度0.1 g/mL,澄清,无色
形态 粉末
酸度系数(pKa) 12.50±0.20(Predicted)
颜色 米色至浅棕色至紫灰色
水溶解性 Soluble in water.
敏感性 Hygroscopic
Merck 14,4279
BRN 1723321
稳定性 稳定的。与强氧化剂不相容。
安全信息
安全说明 24/25
WGK Germany 3
F 3-10
TSCA Yes
海关编码 29400090
生产及用途

L‑岩藻糖存在于几种人乳寡糖中、海胆的卵中和蛙卵中,并存在于来自诸如海藻(以岩藻依聚糖的形式,即硫酸化的岩藻糖聚合物)、黄蓍胶、马铃薯、猕猴桃、大豆、翼豆品种、加拿大油菜等植物的多糖中。

L-FUCOSE.jpg

L‑岩藻糖在化妆品领域中也具有多种用途,例如用作皮肤保湿剂、皮肤再生剂和抗衰老剂,或者用于预防表皮(皮肤)炎症。L-岩藻糖通过调节机体DC细胞免疫应答调控肠道Treg细胞活化,调节肠道菌群胆汁酸生成,同时L-岩藻糖可以通过调节nNOS抑制肠道肌肉收缩痉挛。
L-岩藻糖可与病毒、细菌、毒素结合,阻止其感染细胞,从而增强机体抵抗力。 在抗癌靶向新药研发中,目前国际上研究活跃并取得重大突破进展的抗体-药物偶联物(antibody-drug conjugates,ADCs)和胞外药物偶联系统(EDCs)都运用了CarboConnect技术,即用L-岩藻糖加氨基将抗体和药物联接在一起,用于不同的药物活性筛选。
L-岩藻糖是人体8种必需糖之一,也是人母乳中寡糖之一(人母乳中还含有唾液酸、N-乙酰氨基葡萄糖、D-葡萄糖和D-半乳糖等),是理想的膳食补充剂和婴儿食品的营养补充剂和免疫增强因子。(-)-Fucose 是己糖中的一种,在AB血型抗原亚型结构的决定、选择素-介导的白细胞内皮粘附以及宿主-微生物相互作用中发挥作用。

Human Endogenous Metabolite

化学性质 
白色结晶粉末,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂。
用途 
六碳糖的一种。并可以看做是一种甲基戊糖。自然界存在的岩藻糖绝大多数为L-岩藻糖,D构型的岩藻糖仅作为稀有糖,发现于一些糖甘类化合物中。L-岩藻糖较大量地存在于海藻及树胶中,也发现于某些细菌的多糖中。岩藻糖作为糖蛋白中糖链的组成部分,广泛存在于各类细胞表面的质膜上。岩藻糖比一般六碳糖在第六碳原子上少一个羟基,所以岩藻糖比其他单糖亲水性弱,而疏水性强一些。在某些血型物质分子中的岩藻糖是一定的血型的标记。通常从海藻中提取岩藻糖,先用酸处理,中和后,以苯腙形式析出,除去苯肼,可得α-L-岩藻糖结晶。
产品供应商
2438-80-4
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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