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2,6-二羟基喹啉
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CAS号:19315-93-6 | 英文名称:6-Hydroxyquinolin-2(1H)-one
分子式 C9H7NO2
分子量 161
EINECS号 626-682-5
MDL MFCD03840564
Smiles N1C2=C(C=C(O)C=C2)C=CC1=O
InChIKey AQLYZDRHNHZHIS-UHFFFAOYSA-N
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 2,6-二羟基喹啉
英文名称 6-HYDROXYQUINOLINE
CAS号 19315-93-6
分子式 C9H7NO2
分子量 161.16
EINECS号 626-682-5
物化性质
熔点 188-190 °C(lit.)
沸点 449.4±45.0 °C(Predicted)
密度 1.337±0.06 g/cm3(Predicted)
溶解度 可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许)
形态 固体
酸度系数(pKa) 9.61±0.20(Predicted)
颜色 灰白色至浅米色
安全信息
危险品标志 Xi
危险类别码 36/37/38
安全说明 26-36
WGK Germany 3
RTECS号 VC4130000
F 8
海关编码 29334900
生产及用途

2,6-二羟基喹啉

化合物(3)的合成:

在装有气体吸收装置和回流冷凝管的100mL三口瓶中,加入反式-4-甲氧基苯基丙 烯酸(17.8g,0.10mol)和甲苯(55mL),滴加氯化亚砜(11.9g,0.10mol),缓慢加热至70℃,恒 温反应4小时。冷却后,减压浓缩除过量的氯化亚砜,残余物冷冻析出浅黄色固体,用二氯甲烷重结晶,得白色晶体17.3g,收率88.0%。

化合物(4)的合成:

在250mL三口瓶内加入四氢呋喃60mL,4-氨基苯硼酸(12.1g,88.0mmol),三乙胺 (13.3g,132.0mmol),降温-5~0℃下滴加溶于四氢呋喃(70mL)的化合物(3)(17.3g, 88.0mmol),滴毕,室温搅拌2小时,用浓盐酸酸化反应液pH值2-3,析出大量白色固体,过滤,水洗至中性,干燥后得到24.6g白色固体产品,收率94.1%。

6-羟基-2(1H)-喹啉酮化合物(1)的合成:

在500mL三口瓶内加入上步产品(24.6g,82.7mmol)和甲苯250mL,降温至0℃,分批 加入B(C6F5)32.2g(4.2mmol)和无水三氯化铝15.4g(115.8mmol),缓慢升温至90℃,继续搅拌2小时后,将反应液倒入800mL冰盐酸溶液中,使pH值2-3,搅拌1小时,分层,保留有机层。 向所得有机层中滴加醋酸(49.6g,0.827mol),0~10℃下滴加30%H2O2(9.4g,82.7mmol)溶 液,滴毕,0~10℃保温1小时,室温继续搅拌1小时,滴加亚硫酸氢钠溶液淬灭过氧化物,分出有机层,饱和食盐水洗一次,有机层减压浓缩,得粗品固体经甲醇重结晶得到10.8g白色 固体产品6-羟基-2(1H)-喹啉酮,收率80.7%,mp300℃,纯度99.2%。

产品供应商
2,6-Dihydroxyquinoline
询价
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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