3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮 3,4-Dihydro-7-hydroxy-2(1H)-quinolinone CAS#:22246-18-0

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3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮

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CAS号：22246-18-0 | 英文名称：3,4-Dihydro-7-hydroxy-2(1H)-quinolinone

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基本信息

中文名称	3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮
英文名称	3,4-Dihydro-7-hydroxy-2(1H)-quinolinone
CAS号	22246-18-0
分子式	C9H9NO2
分子量	163.17
EINECS号	239-784-6

物化性质

熔点	233-237 °C
沸点	403.7±45.0 °C(Predicted)
密度	1.282±0.06 g/cm3(Predicted)
溶解度	可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
形态	固体
酸度系数(pKa)	9.60±0.20(Predicted)
颜色	淡黄色低

安全信息

危险品标志	Xn,Xi
危险类别码	22-43
安全说明	36/37
WGK Germany	3
海关编码	29334900

生产及用途

制备

22246-18-0的合成

(1)3-氯-N-(3-羟基苯基)丙酰胺
把20mmol间氨基酚溶于二氯甲烷中，滴加20mmol三乙胺，室温搅拌下滴加22mmol3-氯丙酰氯，滴毕，室温搅拌10h。去离子水洗涤三次，有机相用柱层析分离，得到68％的3-氯-N-(3-羟基苯基)丙酰胺。
(2) 3，4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮
把10mmol3-氯-N-(3-羟基苯基)丙酰胺、40mmol三氯化铝和6mmolN，N-二甲基乙酰胺置于三口烧瓶中，150℃反应5小时，缓慢滴加20mL冰水冷却，继续加热至90℃搅拌1小时，冷却至室温，过滤得到红色固体，柱层析得到88％的3，4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮。

用途

3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮可用于有机合成,医药合成中间体,可用于合成阿立哌唑。

生物活性

7-Hydroxy-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone (3,4-Dihydro-7-hydroxy-2(1H)-quinolinone) 是一种弱 MAO-A 抑制剂，IC50 值为 183 μM，对 MAO-B 无作用。

靶点

IC50: 183 μM (MAO-A)

体外研究

7-Hydroxy-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone is a weak MAO-A inhibitor, with an IC50 of 183 μM, and has no effect on MAO-B.

用途

用作药物阿立哌唑中间体

用途

3，4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮是合成阿立哌唑的关键中间体，阿立哌唑是一种新型的非典型抗精神分裂症药物，对DA能神经系统具有双向调节作用，是DA递质的稳定剂。