4-氯苯乙醇是我国规定允许使用的食用香料,可用于调配玫瑰香型花精油和各种花香型香精,如茉莉香型、丁香香型、橙花香型等,广泛用于调配皂用和化妆品香精。
将装有搅拌棒的100 mL烘箱干燥圆底烧瓶置于氩气正压下,并在高真空下进行三次排空/回填循环。加入碘化钐(II)(6当量,THF溶液,0.080 M),然后加入Et3N(36当量)和H2O(36当量。将癸酰胺溶液(1.0当量,1.0 mmol,存于THF中的储备溶液,5.0 mL)添加到预制的碘化钐(II)/胺/H2O络合物中,并将反应混合物搅拌18 h。通过向反应混合物中通入气泡空气来氧化过量的SmI2。用CH2Cl2(100 mL)和NaOH(50 mL,1 N)稀释反应混合物。用CH2Cl2(2 x 100 mL)萃取水层,合并有机层,经Na2SO4干燥,过滤并浓缩。粗反应混合物分析显示转化率>98%,选择性>98:2。色谱纯化得到癸-1-醇。特征数据包含在以下章节中。2-(4-氯苯基)乙酰胺(表2,条目12)根据一般程序,在用CH2Cl2/NaOH(1.0 N)处理并以85%产率层析标题化合物后,在室温下将2-(4-氯苯基)乙酰胺。得到化合物4-氯苯乙醇。