向40 mL小瓶中加入对氯苯乙烯(8.33 mmol)、乙腈(15.84 mL,18 mL/g)和水(1.76 mL,2 mL/g)。用氮气连续扫过小瓶的顶部空间。将溶液冷却至0°C。以每小时<2标准立方英尺的速度向溶液中喷洒臭氧。一旦在小瓶顶部空间检测到大于0.14 ppm的臭氧,臭氧生产就会停止。从反应中移除喷洒器(烯烃的完全消耗可以通过LCMS进行验证)。在混合物中加入磁力搅拌棒。迅速搅拌溶液。将亚氯酸钠(3.01 g,80 wt%,26.6 mmol,4当量)溶于水(14 mL)中。将溶液缓慢添加到冷反应混合物中,保持温度低于15°C。取下冷水浴。密封反应混合物。将混合物置于1个大气压的氮气下。将混合物搅拌12小时以上。将反应混合物转移至100 mL圆底烧瓶中。将偏亚硫酸氢钠(2.77克,14.58毫摩尔,2.19当量)溶于水(14毫升)中。将溶解溶液缓慢添加到反应混合物中,保持内部温度<35°C。将混合物搅拌10分钟。向混合物中加入EtOAc(10 mL)。分离图层。用EtOAc提取水层。组合有机层。用MgSO4干燥有机层。过滤有机层得对氯苯甲酸。
化学性质
本品为白色粉末状固体,m.p.239~241℃,溶于甲醇、无水乙醇及醚,极微溶于水、甲苯和95%乙醇。
用途
对氯苯甲酸是杀菌剂烯酰吗啉,杀鼠剂杀鼠灵、杀鼠醚和杀虫剂氟氯苯菊酯的中间体,也是染料和医药的中间体。
用途
对氯苯甲酸可用作医药、农药和染料及有机合成中间体。
用途
有机微量分析测定碳、氢、氯的标准样品。
生产方法
其制备方法是将高锰酸钾溶液分次加入对氯甲苯和水的混合物中,在75~90℃搅拌下回流5~6h,反应毕用盐酸酸化至pH=2,过滤得粗品,乙醇重结晶得成品。
生产方法
由对氯甲苯经氧化而得:将高锰酸钾溶液分次加入对氯甲苯与水的混合物中。在搅拌下回流反应5-6h,再用盐酸酸化至pH为2,过滤得粗品,用乙醇重结晶而得成品。
类别
有毒物质
毒性分级
中毒
急性毒性
口服-大鼠 LD50: 1170 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 1170 毫克/公斤
可燃性危险特性
热分解排出有毒氯化物烟雾
储运特性
库房低温通风干燥
灭火剂
水,二氧化碳, 泡沫, 干粉