4,7-二氯靛红 4,7-Dichloroisatin CAS#:18711-13-2

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4,7-二氯靛红

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CAS号：18711-13-2 | 英文名称：4,7-Dichloroisatin

分子式 C₈H₃Cl₂NO₂

分子量 216

EINECS号 622-637-9

MDL MFCD00047214

Smiles

InChIKey

乙二醇化学百科

基本信息

中文名称	4,7-二氯吲哚满二酮
英文名称	4,7-Dichloroisatin
CAS号	18711-13-2
分子式	C8H3Cl2NO2
分子量	216.02
EINECS号	622-637-9
InChI	InChI=1S/C8H3Cl2NO2/c9-3-1-2-4(10)6-5(3)7(12)8(13)11-6/h1-2H,(H,11,12,13)
SMILES	N1C2=C(C(Cl)=CC=C2Cl)C(=O)C1=O

物化性质

熔点	250-252 °C(lit.)
密度	1.643±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
溶解度	溶于甲醇
形态	粉末晶体
酸度系数(pKa)	8.38±0.20(Predicted)
颜色	浅黄色至棕色
BRN	168731

安全信息

危险品标志	Xn
危险类别码	22-36
安全说明	26-36
WGK Germany	3
海关编码	29337900

生产及用途

简介

4,7-二氯吲哚满二酮可用作有机中间体，可由2,5-二氯苯胺关环得到。有文献报道其可用于制备HBV cccDNA抑制剂。

18711-13-2

制备

在室温向2,5-二氯苯胺(7.84mmol)、无水硫酸钠(8.94g，62.71mmol)、盐酸羟胺(2.24g，31.35mmol)和1M盐酸(8.0mL)在水(60mL)中的混合液中加入水合氯醛(1.58g，9.41mmol)。将得到的混合液温至55℃，并搅拌6小时。当该混合液冷却至室温，形成固体沉淀物，并将其通过过滤收集，用水洗涤，并在真空下干燥，得到羟基亚氨基乙酰苯胺中间体，分小批量将其加入预热至55℃的浓硫酸(5.0mL)中。添加期间将该反应混合物的温度保持低于58℃。添加完成后，将该深色的混合物加热至80℃达10分钟，随后冷却至室温。然后将该混合液倾入碎冰中，搅动，并静置30分钟。通过过滤收集形成的沉淀物，将其用水洗涤，并在真空下干燥，得到4,7-二氯吲哚满二酮。

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