方法一、

将3-羟基吲哚乙酸酯、N-溴代琥珀酰亚胺及150 mL四氯化碳。加入250 mL圆底烧瓶中，油浴回流2 h，TLC监控反应进程。反应完毕，溶液由深黄色变为浅黄色，并析出白色固体(丁二酰亚胺)。将其抽滤并洗涤滤饼，收集滤液蒸干，得到5-溴代-3-羟基吲哚乙酸酯。

方法二、

在 500 mL 单口瓶中，将3-羟基吲哚乙酸酯溶于四氢呋喃溶液，冰浴下加入N-溴代琥珀酰亚胺，0℃搅拌反应 3 小时，反应完毕。将反应混合物倒入 150 mL 冰水中，用甲基叔丁基醚（100 mL×4）萃取，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，浓缩后得到5-溴代-3-羟基吲哚乙酸酯。