6-羟基-2-萘硼酸 (6-Hydroxy-2-naphthyl)boronic acid CAS#:173194-95-1

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6-羟基-2-萘硼酸

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CAS号：173194-95-1 | 英文名称：(6-Hydroxy-2-naphthyl)boronic acid

分子式 C₁₀H₉BO₃

分子量 188

EINECS号

MDL MFCD00092986

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乙二醇化学百科

基本信息

中文名称	6-羟基萘-2-硼酸
英文名称	6-HYDROXY-2-NAPHTHALENEBORONIC ACID
CAS号	173194-95-1
分子式	C10H9BO3
分子量	187.99
EINECS号	687-349-8

物化性质

熔点	218-224°C
沸点	458.6±37.0 °C(Predicted)
密度	1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
LogP	2.47 at 21.6℃
形态	粉末晶体
酸度系数(pKa)	8.80±0.30(Predicted)
颜色	淡黄色至黄色至橙色

安全信息

危险品标志	Xi
危险类别码	36/37/38
安全说明	26-36/37/39
Hazard Note	Harmful/Irritant/Keep Cold
海关编码	29319090

生产及用途

简介

6-羟基萘-2-硼酸是一种医药中间体，硼酸类化合物广泛应用于Suzuki交叉偶联反应。Suzuki-Miyaura偶联反应(SMC)是构建各类C-C单键的重要反应，其主要原料为有机硼酸化合物。

制备

173194-95-1的合成

向反应瓶中加入6-溴-2-萘酚(2.23g，10mmol)，加入40mL无水四氢呋喃溶解，降温至-78℃，氮气保护下滴加正丁基锂(10ml，25mmol)，反应1小时，滴加硼酸三异丙酯(2.82g，15mmol)，低温下反应0.5小时后升至室温继续反应0.5小时，TLC检测反应完毕后，加入1M稀盐酸调PH至酸性，分出有机相，水相再用乙醚萃取两次，合并有机相，饱和食盐水洗涤，浓缩，柱层析纯化后得到1.13g产物，收率60.2％。

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