2-甲基苯硼酸 2-Tolylboronic acid CAS#:16419-60-6

基本信息

中文名称	2-甲基苯硼酸
英文名称	2-Tolylboronic acid
CAS号	16419-60-6
分子式	C7H9BO2
分子量	135.96
EINECS号	605-351-9
InChI	InChI=1S/C7H9BO2/c1-6-4-2-3-5-7(6)8(9)10/h2-5,9-10H,1H3
SMILES	B(C1=CC=CC=C1C)(O)O

物化性质

熔点	162-164 °C(lit.)
沸点	283.4±33.0 °C(Predicted)
密度	1.10±0.1 g/cm3(Predicted)
溶解度	可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）
形态	结晶粉末
酸度系数(pKa)	8.61±0.58(Predicted)
颜色	米色
水溶解性	Slightly soluble in water.
BRN	2935796

安全信息

危险品标志	Xi
危险类别码	36/37/38
安全说明	26-36-37/39
WGK Germany	3
RTECS号	ED7777777
海关编码	29163990
危险等级	IRRITANT

生产及用途

简介

2-甲基苯硼酸广泛应用于Suzuki交叉偶联反应。Suzuki-Miyaura偶联反应(SMC)是构建各类C-C单键的重要反应，其主要原料为有机硼酸化合物。其中，2-甲基苯硼酸是有机硼酸化合物中重要的一种化合物，在有机合成和医药化工领域均具有重要的应用价值。

制备

在氮气保护下，向带滴液漏斗的250毫升三口烧瓶中加入镁(2.9克，1.2倍)和四氢呋喃(20毫升)和二溴乙烷(1.9克)；然后向滴液漏斗中加入邻甲基溴苯(17.1克，0.1摩尔)、硼酸三异丙酯(28.8克，1.5倍)和四氢呋喃(50毫升)为溶剂。加热至40℃，活化镁粉，然后缓慢滴加滴液漏斗中的混合液，控制速度至反应温度不超过60℃，加完后搅拌反应直至镁基本消失。再向滴液漏斗中补加硼酸三甲酯(21.0克，2倍)，加热回流反应6小时。停止加热，冷却至室温，以5％稀盐酸水解至pH<2。蒸馏回收THF溶剂，随着溶剂减少，产物析出；冷却过滤，在甲醇/水中重结晶即可以得到邻甲基苯硼酸，11.5克，收率85％。

应用

2-甲基苯硼酸为钳式钯环预催化剂中“真正的活性催化剂”Pd（0）的缓慢、受控释放提供了最佳的反应条件，并且可以通过高的跨金属能势垒或总的催化剂前活化能实现。

用途

用于通过手性丙炔乙酸酯和碳酸酯与硼酸的钯催化偶联反应，对映专一性合成二烯烃

上下游产品

上游产品共计:20个