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4,6-二氯-5-(2-甲氧基苯氧基)-2,2'-二嘧啶
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CAS号:150728-13-5 | 英文名称:4,6-Dichloro-5-(2-methoxyphenoxy)-2,2-bipyrimidine
分子式 C15H10Cl2N4O2
分子量 349
EINECS号 604-750-5
MDL MFCD03839838
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乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 4,6-二氯-5-(2-甲氧基苯氧基)-2,2'-二嘧啶
英文名称 4,6-Dichloro-5-(2-methoxyphenoxy)-2,2'-bipyrimidine
CAS号 150728-13-5
分子式 C15H10Cl2N4O2
分子量 349.17
EINECS号 604-750-5
物化性质
熔点 157.0 to 161.0 °C
沸点 520.7±60.0 °C(Predicted)
密度 1.418±0.06 g/cm3(Predicted)
溶解度 可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许)
形态 固体
酸度系数(pKa) -3.58±0.33(Predicted)
颜色 白色至浅棕色
安全信息
危险品标志 Xi
海关编码 2935909550
生产及用途

4,6-二氯-5-(2-甲氧基苯氧基)-2,2'-二嘧啶可用作有机合成中间体和医药中间体,主要用于实验室研发过程和化工生产过程中。

(1)2-卤代丙二酸二乙酯(a)的制备:

于100L反应釜中,加入1,2-二氯乙烷64L,丙二酸二乙酯6.4KG,苯磺酸11KG,最后加入NCS 5.4KG。升温至60-80℃反应5-8小时。减压蒸出1,2-二氯乙烷,而后加入30L水中,搅拌分液,水层用1,2-二氯乙烷提取20L×3,有机层合并,用10L水洗,有机层加入6KG无水硫酸钠干燥,3小时后过滤、减压蒸干,得产品7.24KG淡黄色液体,收率93%。

(2)2-(2-甲氧基苯氧基)丙二酸二乙酯(b)的制备:

于50L反应釜中,加入25L乙腈、3.5KG碳酸钠,滴加愈创木酚2.73KG,加完后再滴加4.27KG 2-卤代丙二酸二乙酯的5L乙腈溶液,滴毕,控温60-80℃反应过夜。反应液冷却,离心,浓缩至干,倒入10L水中,搅拌,静置,分层,水层再用1,2-二氯乙烷10L提取1次,合并有机层,用5升水洗1次,合并有机层干燥,减压浓缩至干,剩余物减压蒸馏得产品5.59KG,收率90%。

(3)5-(2-甲氧基苯氧基)[2,2’-双嘧啶]-4,6(1H,5H)-二酮(c)的制备:

于50L反应釜中,加入35升乙醇、400G乙醇钠、1.5KG 2-氰基嘧啶,升温至50-60℃反应过夜。加入苯磺酸铵2.55KG,加热回流反应5-8小时。分批加入氢氧化钠1.73KG,搅拌30-50分钟,滴加3.41KG 2-(2-甲氧基苯氧基)丙二酸二乙酯(b)的5L乙醇溶液,滴毕,回流反应5-7小时。加入水中,溶解固体,滴加盐酸,调节PH至3-4,析出固体,离心,所得固体用水洗涤3次,滤饼烘干,得产品3.83KG,收率85%(以2-氰基嘧啶计)。

(4)4,6-二氯-5-(2-甲氧基苯氧基)-2,2’-二嘧啶(d)的制备:

于20L反应釜中,加入15L三氯氧磷、3KG 5-(2-甲氧基苯氧基)[2,2’-双嘧啶]-4,6(1H,5H)-二酮(c)、2KG N,N-二甲基苯胺,升温至80-100℃反应6-8小时。减压蒸出剩余的三氯氧磷,剩余物加到大量碎冰中,加入甲苯提取、水洗、浓缩干得粗品,甲醇重结晶得浅棕色固体产品3KG,纯度99%Min(HPLC),收率89.4%。

上下游产品
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产品供应商
150728-13-5
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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