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CAS号:14667-47-1
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英文名称:Methyl 2-aminonicotinate
分子式
C7H8N2O2
分子量
152
EINECS号
681-092-5
MDL
MFCD00128872
Smiles
C1(N)=NC=CC=C1C(OC)=O
InChIKey
NZZDEODTCXHCRS-UHFFFAOYSA-N
乙二醇化学百科
基本信息
物化性质
安全信息
生产及用途
2-氨基吡啶-3-甲酸甲酯在常温常压是白色固体状,2-氨基吡啶-3-甲酸甲酯是吡啶类衍生物,在医药化学中有重要的应用,例如是皮肤发红剂,血管扩张剂的合成中间体。 2-氨基吡啶-3-甲酸甲酯可以用作医药中间体与有机合成中间体,在合成转化中,2-氨基吡啶-3-甲酸甲酯可以在碱性条件下进行溴化反应在吡啶的5号位引入一个溴原子,还可以在硝化的反应条件下在吡啶的5号位引入一个硝基基团。酯基基团可以在还原剂的作用下变成羟基基团,吡啶上的氮原子可以在氧化剂的作用下变成氮氧化物。
在搅拌的情况下,将在乙醚中的
2.0M (三甲基甲硅烷基)重氮甲烷(2.00
当量)慢慢地滴加到2-氨基烟酸(1当量)的无水甲苯/甲醇混合溶液中、冷却(0°C)悬浮液中,在氮气氛围下历时 15 分钟。将反应混合物在0
°C下搅拌 30 分钟,反应混合物变成澄清的黄色溶液,通过 TLC 监测反应,用氯仿/甲醇 9/1
洗脱,显示起始材料完全消耗时停止反应。减压蒸发溶剂,洗涤粗品,用饱和碳酸氢钠水溶液和盐水溶解在氯仿中,用无水Na 2 SO 4
干燥有机相,过滤有机相,减压浓缩滤液。通过硅胶快速色谱纯化产物,先用氯仿洗脱,然后用氯仿/甲醇95/5洗脱即可得到2-氨基吡啶-3-甲酸甲酯。
图1 2-氨基吡啶-3-甲酸甲酯的合成路线
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